1-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde | 113388-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 113388-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ZOOQAVFRQVKNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 双(2-硝基苯)二硒 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 以78%的产率得到Formic acid 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸及其前体催化的α，β-不饱和醛与过氧化氢的反应

  摘要：

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86890-3
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-methyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡啶存在下路易斯酸介导的二氯甲基甲基醚对烯烃的弗里德尔-克来福特型甲酰化反应

  摘要：

  通过组合使用 SnCl 4 /2,6-二溴吡啶 ( B1 ) 或 AgOTf/吡啶 ( B4 )，通过 Friedel-Crafts 型反应，将各种烯烃用二氯甲基甲基醚 (MOMCl 2 ) 甲酰化。前一种试剂组合主要适用于α,α-二芳基烯烃，而后者不仅适用于芳基烯烃，还适用于部分烷基烯烃。乙烯基醛完全由可以同时提供烯丙基醛和乙烯基醛的烯烃获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02059

文献信息

• SYPER, LUDWIK, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2853-2871
  作者：SYPER, LUDWIK

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Lewis Acid-Mediated Friedel–Crafts-Type Formylation of Alkenes with Dichloromethyl Methyl Ether in the Presence of Pyridines
  作者：Shinya Tanaka、Yuji Yoshii、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02059

  日期：2024.3.1

  methyl ether (MOMCl2) by the combined use of SnCl4/2,6-dibromopyridine (B1) or AgOTf/pyridine (B4) via Friedel–Crafts-type reaction. The former reagent combination is mainly applied to α,α-diarylalkenes, while the latter one is applied not only to arylalkenes but also to some alkylalkenes. Vinyl aldehydes are exclusively obtained from alkenes that can possibly afford both allyl and vinyl aldehydes.

  通过组合使用 SnCl 4 /2,6-二溴吡啶 ( B1 ) 或 AgOTf/吡啶 ( B4 )，通过 Friedel-Crafts 型反应，将各种烯烃用二氯甲基甲基醚 (MOMCl 2 ) 甲酰化。前一种试剂组合主要适用于α,α-二芳基烯烃，而后者不仅适用于芳基烯烃，还适用于部分烷基烯烃。乙烯基醛完全由可以同时提供烯丙基醛和乙烯基醛的烯烃获得。