2H-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one | 29848-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2H-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-2H-benzo[b][1,4] oxazin-3(4H)-one；5,7-dimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；5,7-dimethyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one；5,7-Dimethyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-on；5,7-dimethyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 29848-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FMTVAUWLQIKOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one 、 3,4-二氯苯甲酰氯 生成 [2-(3,4-Dichloro-benzoylamino)-3,5-dimethyl-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory properties of a series of phenyl- and phenoxy-alkanoic acids

  摘要：

  摘要：已合成一些o-苯甲酰基苯氧乙酸、苯基烷酸和苯氧烷酸。通过小鼠苯基苯醌扭曲实验和大鼠足部水肿实验测量了抗炎活性。苯甲酰环中的间位和对位取代，促进了脂溶性，增强了效力，而用极性基团取代则降低了效力。在2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸中进一步取代苯环仅稍微影响了效力。侧链修饰并未增加所选的三种取代苯氧乙酸的活性。两种苯丙酸显示出良好的活性顺序，但相应的肉桂酸几乎无活性。从研究中选择了2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸（SNR. 1804）进行进一步研究，目前正在进行临床评估。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1970.tb12754.x
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸甲酯 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2H-2,3-dihydro-5,7-dimethylbenzo[b]-1,4-oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  酰基氮烯的光诱导亲电芳香取代

  摘要：

  据报道，在 1,4-二恶烷中使用 FeCl3 对 N-酰氧基酰胺进行光诱导分子内亲电芳香取代 (SEAr)，用于合成具有生物学意义的苯并恶嗪-3(4H)-酮。据信，蓝色 LED 的照射会促进反应，从而充当能量来源。SEAr 反应途径归因于底物芳环中存在的电子效应。该反应还适用于合成具有喹啉-2-一核心的有用支架，例如抗癌试剂以及布西哌唑和西洛酰胺的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0262

文献信息

• New Approach to 1,4-Benzoxazin-3-ones by Electrochemical C−H Amination
  作者：Lars Julian Wesenberg、Sebastian Herold、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201701979

  日期：2017.9.7

  the synthesis of benzoxazinones requires transition‐metal catalysts and pre‐functionalized substrates such as aryl halides. However, the anodic C−H amination of phenoxy acetates offers a very efficient and sustainable access to these heterocycles. The presented electrochemical protocol can be applied to a broad scope of alkylated substrates. Even tert‐butyl moieties or halogen substituents are compatible

  1,4-苯并恶嗪-3-酮是天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通常，苯并恶嗪酮的合成需要过渡金属催化剂和预官能化的底物，例如芳基卤化物。但是，乙酸苯氧基的阳极CH氨基化可非常有效且可持续地访问这些杂环。提出的电化学方案可以应用于广泛的烷基化底物。甚至叔丁基部分或卤素取代基也与这种通用方法兼容。
• v.Auwers; Frese, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 553
  作者：v.Auwers、Frese

  DOI：——

  日期：——