(E)-N-phenyl-N-(4-methylstyryl)aniline | 1334164-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-N-(4-methylstyryl)aniline
• 英文别名: N-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-N-phenylaniline
• CAS: 1334164-62-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: GSLKJMIAGFWLEK-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 (P-C)Pd(THF)NPh2 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-N-phenyl-N-(4-methylstyryl)aniline
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃在钯-氮键中的分子间迁移插入。空间和电子对迁移插入速率的影响

  摘要：

  我们报告了辅助配体和烯烃反应物的空间和电子特性对未活化烯烃迁移插入到分离的钯酰胺络合物的钯-氮键中的速率的影响的详细检查。合成了一系列由具有不同空间和电子特性的环金属化苄基膦配体连接的 THF 结合和不含 THF 的酰胺钯配合物。不含 THF 的配合物在 -50 °C 下与乙烯反应形成烯烃-酰胺配合物，直接观察到并进行迁移插入，然后通过 β-氢化物消除生成烯胺产物。辅助配体的空间特性对烯烃结合和迁移插入速率的影响分别进行了评估。对于空间位阻较小的复合物，乙烯与 THF 的相对结合亲和力大于位阻较大的复合物，但较少受阻的复合物比较大的受阻复合物更慢地插入乙烯。相对平衡和速率常数的这两种变化导致乙烯与具有不同空间特性的两种 THF 连接物质的反应速率彼此相似。含有电子变化的辅助配体的配合物的反应表明，越缺乏电子的配合物比越富含电子的配合物经历迁移插入步骤的速度越快。THF 连接的钯-酰胺与取代

  DOI：

  10.1021/ja205722f

文献信息

• ALKYLATED PANA AND DPA COMPOSITIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1730101B1

  公开（公告）日：2015-11-18
• Alkylated Pana and Dpa Compositions
  申请人：Aebli Beat Michael

  公开号：US20080274925A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to a composition comprising a mixture of alkylated N-α-naphthyl-N-phenylamine (PANA) and alkylated diphenylamine (DPA), the product obtainable by alkylating PANA or a mixture of PANA and DPA with alkenes and the process for alkylating PANA or a mixture of PANA and DPA with alkenes. The compositions according to the present invention have an outstanding anti-oxidative action, which can be demonstrated by established test methods.
• US8030259B2
  申请人：——

  公开号：US8030259B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• Intermolecular Migratory Insertion of Unactivated Olefins into Palladium–Nitrogen Bonds. Steric and Electronic Effects on the Rate of Migratory Insertion
  作者：Patrick S. Hanley、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja205722f

  日期：2011.10.5

  were observed directly and that undergo migratory insertion, followed by β-hydride elimination to generate enamine products. The effect of the steric properties of the ancillary ligand on the binding of the alkene and the rate of migratory insertion were evaluated individually. The relative binding affinity of ethylene vs THF is larger for the less sterically hindered complex than for the more hindered

  我们报告了辅助配体和烯烃反应物的空间和电子特性对未活化烯烃迁移插入到分离的钯酰胺络合物的钯-氮键中的速率的影响的详细检查。合成了一系列由具有不同空间和电子特性的环金属化苄基膦配体连接的 THF 结合和不含 THF 的酰胺钯配合物。不含 THF 的配合物在 -50 °C 下与乙烯反应形成烯烃-酰胺配合物，直接观察到并进行迁移插入，然后通过 β-氢化物消除生成烯胺产物。辅助配体的空间特性对烯烃结合和迁移插入速率的影响分别进行了评估。对于空间位阻较小的复合物，乙烯与 THF 的相对结合亲和力大于位阻较大的复合物，但较少受阻的复合物比较大的受阻复合物更慢地插入乙烯。相对平衡和速率常数的这两种变化导致乙烯与具有不同空间特性的两种 THF 连接物质的反应速率彼此相似。含有电子变化的辅助配体的配合物的反应表明，越缺乏电子的配合物比越富含电子的配合物经历迁移插入步骤的速度越快。THF 连接的钯-酰胺与取代