2-chloro-1-(1-(nitromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-ethanone | 473826-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-chloro-1-(1-(nitromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-[1-(nitromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 473826-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: LLJKVJWAIGLKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(1-(nitromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-ethanone 在 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  左旋吡喹酮的两种合成方法

  摘要：

  我们在此报告了制备左旋吡喹酮 ( R - PZQ) 的两种途径的发展，包括机械化学（不对称）氮杂亨利/酰化反应、氢化反应（手性拆分）的三/四步过程) 和无溶剂酰化闭环反应。关键中间体 ( R )-1-氨基甲基四氢异喹啉可以通过手性拆分获得，并合理重复使用S-异构体或通过避免使用庞大的有毒溶剂的机械化学对映选择性合成。证明了两种开发路线的效率和可扩展性，并以令人满意的收率获得了所需的目标产物，具有出色的对映纯度（> 99％），为获取R -PZQ提供了实用、简洁和环保的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d1ob00453k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-1-(1-(nitromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000955

文献信息

• 一种(R)-吡喹酮的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111171027B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明提供了一种(R)‑吡喹酮的制备方法。所述(R)‑吡喹酮的方法为：以二氢异喹啉与硝基甲烷为原料，经机械球磨下的无溶剂亨利反应、镍催化氢化还原反应得到1‑氨甲基‑2‑氯乙酰基四氢异喹啉中间体；将所述中间体与酸性拆分剂进行成盐拆分反应，得到(R)‑吡喹酮中间体；再(R)‑吡喹酮中间体与环己甲酸进行机械球磨下的无溶剂酰胺化‑环合反应合成(R)‑吡喹酮。该方法结晶拆分后余下的母液可进行消旋回收与再利用，从而大大地提高了(R)‑吡喹酮中间体的收率；本发明操作简便、反应条件温和、环境友好、所得(R)‑吡喹酮产品光学纯度高，具有较好推广应用前景。