4-(iodo(phenyl)methylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d]-[1,3]oxazine | 1456546-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(iodo(phenyl)methylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d]-[1,3]oxazine
• 英文别名: (4Z)-4-[iodo(phenyl)methylidene]-2-(4-nitrophenyl)-3,1-benzoxazine
• CAS: 1456546-97-6
• 化学式: C₂₁H₁₃IN₂O₃
• 分子量: 468.25
• InChiKey: GFXCOFQQJCKAHP-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(iodo(phenyl)methylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d]-[1,3]oxazine 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-nitrobenzoyl)-2,2-diphenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one

  摘要：

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41272e
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到4-(iodo(phenyl)methylene)-2-(4-nitrophenyl)-4H-benzo[d]-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one

  摘要：

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41272e

文献信息

• A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Kung-Kai Kuo、Wan-Ping Hu、Ho-Chanu Shen、Wei-Sheng Lo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c3ob41272e

  日期：——

  An efficient regio-, stereo- and chemo-specific synthesis of 1,3-benzoxazines via 6-exo-dig cyclization to afford the Z-isomer is reported. The structure and connectivity were confirmed unambiguously on the basis of 1H NMR, NOESY, and ORTEP. Furthermore, DFT studies revealed that the Z-isomer was more stable than the E-isomer. Iodine substituted 1,3-benzoxazines were very useful precursors for cross coupling reactions. Suzuki reaction was carried out successfully and the resulting product was transformed to 1-(4-nitrobenzoyl)-2,2-diphenylindolin-3-one in the presence of a Lewis acid.

  据报道，通过 6-exo-dig 环化可有效合成 1,3-苯并恶嗪，得到 Z-异构体。结构和连接性在 1H NMR、NOESY 和 ORTEP 的基础上得到明确证实。此外，DFT 研究表明 Z 异构体比 E 异构体更稳定。碘取代的1,3-苯并恶嗪是用于交叉偶联反应的非常有用的前体。 Suzuki反应成功进行，所得产物在路易斯酸存在下转化为1-(4-硝基苯甲酰基)-2,2-二苯基二氢吲哚-3-酮。