(3R)-3-(3'-hydroxyprop-1'-yl)-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one | 852834-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R)-3-(3'-hydroxyprop-1'-yl)-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (R)-3-(3-hydroxypropyl)-5,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；CAS No. 852834-11-8；(3R)-3-(3-hydroxypropyl)-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 852834-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: VKSPCINEWWOAGV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(3'-hydroxyprop-1'-yl)-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-(3R,2''R,5''R,7''R)-5,7-dimethoxy-3-[5'-(2''-methyl-1'',6''-dioxaspiro[4.5]dec-7''-yl)pent-3'-enyl]-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环己辛甲基醚的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。

  DOI：

  10.1039/b418106a
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (3R)-3-(3'-hydroxyprop-1'-yl)-5,7-dimethoxy-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺环己辛甲基醚的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。

  DOI：

  10.1039/b418106a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Phthalides and Isochromanones via Heck-Matsuda Arylation of Dihydrofurans
  作者：Shivashankar Kattela、Emilio C. de Lucca、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/chem.201804958

  日期：2018.12.3

  In this communication, the enantioselective synthesis of phthalides and isochromanones is described through a new palladium‐catalyzed Heck–Matsuda arylation/NaBH4‐reduction/lactonization sequence of 2,3‐ and 2,5‐dihydrofurans in good overall yields and excellent enantioselectivities (up to 98:2 er). This expeditious synthesis of chiral Heck lactol intermediates allowed the diversification of the strategy

  在本文中，通过新型钯催化的2,3-和2,5-二氢呋喃的Heck-Matsuda芳基化/ NaBH 4还原/内酯化序列描述了邻苯二甲酸酯和异色酮的对映选择性合成，具有良好的总收率和出色的对映选择性（高达98：2 er）。这种快速合成的手性Heck乳糖醇中间体使该策略得以多样化，从而获得了与医学相关的手性内酯，胺和烯烃。分三步获得天然产物3-丁基邻苯二甲酸酯，在98：2 er中的总产率为33％。
• A Practical Total Synthesis of (+)-Spirolaxine Methyl Ether
  作者：J. S. Yadav、M. Sreenivas、A. Srinivas Reddy、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/jo1016647

  日期：2010.12.3

  An efficient and practical total synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether is described. The phthalide-aldehyde 3 has been prepared via the Diels−Alder reaction between 1,4-unconjugated diene 5 and a long-chain acetylenic dienophile 6. The carbon framework of spiroketal sulfone 4 has been constructed from monobenzyl protected 1,5-pentanediol and the stereochemistry in both the phthalide portion and

  描述了一种有效和实用的全合成（+）-螺菌灵甲基醚。邻苯二甲醛-醛3是通过1,4-非共轭二烯5与长链炔属二烯亲和体6之间的Diels-Alder反应制得的。螺环酮砜4的碳骨架是由单苄基保护的1，5-戊二醇构成的，并且通过Sharpless不对称环氧化作用已建立了邻苯二甲酸酯部分和螺环酮部分的立体化学。
• Synthesis of the anti-Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether and the unnatural (2″S)-diastereomer
  作者：James E. Robinson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b708265g

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of the anti-Heliocbacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether 2b has been carried out in a convergent fashion establishing that the absolute stereochemistry of the natural product is in fact (3R, 2"R, 5"R, 7"R) after initial synthesis of the unnatural (2"S)-diastereomer 2a. The key step in the synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether 2b involved a heterocycle-activated

  抗幽门螺杆菌（+）-螺环氧杂环丁烷甲基醚2b的首次对映选择性合成以收敛的方式进行，确定了天然产物的绝对立体化学实际上是（3R，2“ R，5” R，在初始合成非天然（2” S）-非对映异构体2a之后的7” R）。合成（+）-螺菌灵甲基醚2b的关键步骤涉及在苯并噻唑基螺缩醛砜4b和邻苯二甲醛3a之间进行杂环活化的Julia-Kocienski烯化反应。（2“ R，5” S，7“ S）-螺缩醛砜4b是通过将受保护的二羟基酮6b环化而制得的，而后者又衍生自（R）-乙炔24b的乙炔与醛3a的偶联。通过溴氨基甲酸酯15的分子内酰化制备醛3a 可以通过四氟化钛-（+）-BINOL介导的3,5-二甲氧基苯甲醛13的烯丙基化而得到。砜4b和醛3a片段的结合成功完成了（+）-螺索拉辛甲基醚2b的对映选择性合成。还通过类似的方式通过邻苯二甲醛3a与（2“ S，5” S，的合并，合成了螺氧还辛甲基醚2a的非天然（3R，2“
• The first enantioselective total synthesis of the anti-Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether
  作者：James E. Robinson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b418106a

  日期：——

  enantioselective synthesis of the anti-Helicobacter pylori agent (+)-spirolaxine methyl ether has been carried out in a convergent fashion by heterocycle-activated Julia olefination of a spiroacetal-containing sulfone fragment with a phthalide-containing aldehyde fragment. The total synthesis of (+)-spirolaxine methyl ether establishes the absolute stereochemistry of the natural product to be (3R,2''R

  抗幽门螺杆菌试剂（+）-螺索拉辛甲基醚的第一个对映选择性合成是通过含螺缩醛的砜片段与含邻苯二甲醛的醛片段的杂环活化的Julia烯化反应以收敛方式进行的。（+）-螺菌灵甲基醚的全合成确定了天然产物的绝对立体化学为（3R，2″ R，5″ R，7″ R）。