(3S,4S)-2-cyclopropyl-1-oxo-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-2-cyclopropyl-1-oxo-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: GLDLDIWKTVRSNA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine 、 高邻苯二甲酸酐 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以58%的产率得到cis‐2‐cyclopropyl‐1‐oxo‐3‐(thiophen‐2‐yl)‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline‐4‐carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醇促进亚胺与同苯二甲酸酐的 Castagnoli-Cushman 环加成反应

  摘要：

  内酰胺是药物化学中必不可少的化合物，也是合成天然产物的关键中间体。高邻苯二甲酸酐与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 是一种获得环状密集取代的内酰胺产物的令人兴奋的方法。大多数 CCR 需要催化或加热。在此，我们报告了一种新型、高效、无金属和催化剂的 CCR，用于利用三氟乙醇 (TFE) 的独特性质合成多取代的 3,4-内酰胺。该程序以良好的收率和 100% 的原子经济方式提供了对范围广泛的密集取代的 3,4-内酰胺的高速和平稳的访问。

  DOI：

  10.3390/molecules27030844