3,4-dihydro-1,1-dimethyl-2(1H)-isoquinolinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 140367-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,1-dimethyl-2(1H)-isoquinolinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 1,1-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl 1,1-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 140367-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: NICFKAJSAIJNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 生成 3,4-dihydro-1-methyl-2(1H)-isoquinolinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 、 3,4-dihydro-1,1-dimethyl-2(1H)-isoquinolinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -boc-1,2,3,4-四氢异喹啉在1位上的烷基化及其在异喹啉生物碱合成中的应用

  摘要：

  Boc保护的1,2,3,4-四氢异喹啉2可以在N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下用叔丁基锂进行锂化。阴离子与烷基卤的反应可提供1-烷基N -Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉，产率为67-71％。用三氟乙酸容易以高收率除去保护基。使用该方法以消旋形式合成了生物碱salsolidine（8）和laudanosine（11）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280720

文献信息

• SUBSTITUTED ANTHRANILIC AMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1519921A2

  公开（公告）日：2005-04-06
• [EN] SUBSTITUTED ANTHRANILIC AMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE ANTHRANILIQUE SUBSTITUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004005279A2

  公开（公告）日：2004-01-15

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.
• Alkylation of<i>N</i>-boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in the 1-position and its application to the synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Gary M. Coppola

  DOI：10.1002/jhet.5570280720

  日期：1991.11

  Reaction of the anion with alkyl halides provides 1-alkyl N-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in 67–71% yield. The protecting group is easily removed in high yield with trifluoroacetic acid. The alkaloids salsolidine (8) and laudanosine (11) were synthesized in racemic form using this method.

  Boc保护的1,2,3,4-四氢异喹啉2可以在N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下用叔丁基锂进行锂化。阴离子与烷基卤的反应可提供1-烷基N -Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉，产率为67-71％。用三氟乙酸容易以高收率除去保护基。使用该方法以消旋形式合成了生物碱salsolidine（8）和laudanosine（11）。