(Z)-5-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-3-one | 823809-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (Z)-5-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-3-one
• 英文别名: (Z)-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-en-3-one
• CAS: 823809-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S₂Si
• 分子量: 393.646
• InChiKey: ZBFQXKRFNWIIGM-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (Z)-5-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-3-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由γ-烷氧基-炔酮合成立体选择性β-二取代烯酮。

  摘要：

  在γ-烷氧基-炔基酮4上共轭添加苯硫酚时，Z：E立体选择性高达4：1 。然而，2-巯基苯并噻唑反应仅得到Z-异构体乙烯基硫化物。所述ž -乙烯基硫化物容易地转化为stereopure Ë -β二取代的烯酮，8a中，提供了方便，可行的2步合成。图8a和图8b还获得通过铜酸盐加成平衡，但具有ž：é的≤1比：3.8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01521-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ynyllithium 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-5-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  由γ-烷氧基-炔酮合成立体选择性β-二取代烯酮。

  摘要：

  在γ-烷氧基-炔基酮4上共轭添加苯硫酚时，Z：E立体选择性高达4：1 。然而，2-巯基苯并噻唑反应仅得到Z-异构体乙烯基硫化物。所述ž -乙烯基硫化物容易地转化为stereopure Ë -β二取代的烯酮，8a中，提供了方便，可行的2步合成。图8a和图8b还获得通过铜酸盐加成平衡，但具有ž：é的≤1比：3.8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01521-3

文献信息

• Stereoselective β-disubstituted enone synthesis from γ-alkoxy-alkynones.
  作者：John M. Gardiner、Philip E. Giles

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01521-3

  日期：1995.10

  Conjugate addition of thiophenol to γ-alkoxy-alkynone, 4, proceeds with up to 4:1 Z:E stereoselectivity. However, 2-mercaptobenzothiazole reacts to afford only the Z-isomeric vinyl sulfides. The Z-vinyl sulfides are readily converted to stereopure E-β-disubstituted enone, 8a, providing a convenient, practicable 2-step synthesis. 8a and 8b are also obtained via cuprate addition-equilibration, but with a Z:E

  在γ-烷氧基-炔基酮4上共轭添加苯硫酚时，Z：E立体选择性高达4：1 。然而，2-巯基苯并噻唑反应仅得到Z-异构体乙烯基硫化物。所述ž -乙烯基硫化物容易地转化为stereopure Ë -β二取代的烯酮，8a中，提供了方便，可行的2步合成。图8a和图8b还获得通过铜酸盐加成平衡，但具有ž：é的≤1比：3.8。