manzamine A hydrochloride | 104264-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: manzamine A hydrochloride
• 英文别名: manzamine A；(1R,2R,4R,5Z,12R,13S,16Z)-25-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-11-aza-22-azoniapentacyclo[11.11.2.12,22.02,12.04,11]heptacosa-5,16,25-trien-13-ol;chloride
• CAS: 104264-80-4
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O*ClH
• 分子量: 585.232
• InChiKey: DIVWQABXFSWTEF-YTGAITGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 manzamine A hydrochloride 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到(1R,3R,4Z,11R,12S,15R)-12-but-3-enyl-18-hex-5-enyl-14-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-10,18-diazatetracyclo[9.8.0.01,15.03,10]nonadeca-4,13-dien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Modification of Manzamine A via Grubbs Metathesis. Novel Structures with Enhanced Antibacterial and Antiprotozoal Properties

  摘要：

  [GRAPHICS]A strategy for the structural modification of biologically important alkene-containing natural products via ring-opening olefin metathesis is described. Exposure of manzamine A 1 to the second-generation Grubbs catalyst in the presence of ethylene leads to the formation of 2 and 4. The antibacterial activity of the novel manzamine analogue 2 (IC50 = 0.10 nM) against Mycobacterium intracellulare is ca. 2-fold more potent than that of ciprofloxacin OC50 = 0.18 nM), a drug that is frequently used against antibiotic-resistant infections.

  DOI：

  10.1021/ol701799c