4-(3-nitro-1,8-naphthalimido)benzoic acid | 307496-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3-nitro-1,8-naphthalimido)benzoic acid
• 英文别名: 3-nitro-N-(p-carboxyphenyl)-1,8-naphthalimide；4-(5-Nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)benzoic acid
• CAS: 307496-13-5
• 化学式: C₁₉H₁₀N₂O₆
• 分子量: 362.298
• InChiKey: ICTJKWPIBKKZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-nitro-1,8-naphthalimido)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3-nitro-1,8-naphthalimido)-N-(2-dimethylaminoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的N-取代的酰亚胺衍生物作为潜在的抗癌药的合成和研究。

  摘要：

  通过用2-肼基-1-咪唑啉氢溴酸盐，各种对位取代的芳基胺，氨基戊二酰亚胺和2,4-二硝基苯基肼处理邻苯二甲酸酐，萘酐及其取代的衍生物，合成了一系列新的N-取代的酰亚胺衍生物。美国贝塞斯达的国家癌症研究所已选择化合物9、10、12、18、19、23、24和34-36并筛选了抗肿瘤活性。为了研究N-取代对其在治疗癌症中的药理作用的影响，还制备了一些较新的氨基谷氨酰胺衍生物37-39。与氨基戊二酰亚胺相比，这些化合物（37-39）对人胎盘芳香酶的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.01.011
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 、 对氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80.5%的产率得到4-(3-nitro-1,8-naphthalimido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型的N-取代的酰亚胺衍生物作为潜在的抗癌药的合成和研究。

  摘要：

  通过用2-肼基-1-咪唑啉氢溴酸盐，各种对位取代的芳基胺，氨基戊二酰亚胺和2,4-二硝基苯基肼处理邻苯二甲酸酐，萘酐及其取代的衍生物，合成了一系列新的N-取代的酰亚胺衍生物。美国贝塞斯达的国家癌症研究所已选择化合物9、10、12、18、19、23、24和34-36并筛选了抗肿瘤活性。为了研究N-取代对其在治疗癌症中的药理作用的影响，还制备了一些较新的氨基谷氨酰胺衍生物37-39。与氨基戊二酰亚胺相比，这些化合物（37-39）对人胎盘芳香酶的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.01.011

文献信息

• Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一个实施例中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1)第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2)第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3)第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4)第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5)与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：——

  公开号：US20030186901A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75 NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75 NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys 32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile 31 , Phe 101 and Phe 86 of nerve growth factor.

  本发明涉及一种抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物及其使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包含以下两个中的两个：（1）第一个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；（2）第二个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；（3）第三个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；（4）第四个电负原子或功能基位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及（5）与Ile31，Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Methods of modulating neurotrophin-mediated activity
  申请人：Babinski Kazimierz

  公开号：US20070123514A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  本发明揭示了一种调节神经生长因子及其前体与神经营养因子受体相互作用的组合物。本发明还揭示了使用该组合物的方法，包括给药方法。
• METHOD OF INHIBITING NEUROTROPHIN-RECEPTOR BINDING
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1226121A1

  公开（公告）日：2002-07-31
• US6468990B1
  申请人：——

  公开号：US6468990B1

  公开（公告）日：2002-10-22