diethyl (2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl) phosphonate | 130208-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl) phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2,5,5-trimethylpyrrolidine
• CAS: 130208-35-4
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 249.29
• InChiKey: VEWZFFJMDKJQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl) phosphonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到2-diethoxyphosphoryl-2,5,5-trimethylpyrrolidine-N-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  β-磷酸化的环状氮氧化物。2.合成吡咯烷基-和哌啶-2-基膦酸酯和相应的稳定的氮氧化物。

  摘要：

  烯基α-氨基膦酸酯通过分子内氨基汞化而环化，得到吡咯烷基-和哌啶-2-基膦酸酯，其在用m-CPBA氧化后可导致相应的稳定的β-磷酸化的氮氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79391-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 氨 作用下， 反应 5.0h， 生成 diethyl (2,5,5-trimethylpyrrolidin-2-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-磷酸化的环状氮氧化物。2.合成吡咯烷基-和哌啶-2-基膦酸酯和相应的稳定的氮氧化物。

  摘要：

  烯基α-氨基膦酸酯通过分子内氨基汞化而环化，得到吡咯烷基-和哌啶-2-基膦酸酯，其在用m-CPBA氧化后可导致相应的稳定的β-磷酸化的氮氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79391-9

文献信息

• An Improved Reduction Procedure in the Synthesis of Substituted Pyrrolidines via An Aminomercuration/Reduction Sequence of Primary Alkenylamines
  作者：Valérie Roubaud、François Le Moigne、Anne Mercier、Paul Tordo

  DOI：10.1080/00397919608003517

  日期：1996.4

  Aminomercuration/reduction sequence of delta-alkenylamines is a typical route to substituted pyrrolidines. Backward reaction to the starting material is a major drawback which occurs during sodium borohydride reduction of the intermediate organomercurial. We describe here a new reduction procedure which prevents almost completely this backward reaction and leads to significant increases in the yields of pyrrolidines.
• US5006663A
  申请人：——

  公开号：US5006663A

  公开（公告）日：1991-04-09
• β-Phosphorylated cyclic nitroxides. 2. Synthesis of pyrrolidin- and piperidin-2-yl phosphonates and the corresponding stable nitroxides.
  作者：Francois Le Moigne、Anne Mercier、Paul Tordo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79391-9

  日期：1991.7

  Alkenyl α-aminophosphonates are cyclized by intramolecular aminomercuration to give pyrrolidin- and piperidin-2-yl phosphonates which lead, after oxidation with m-CPBA, to the corresponding stable β-phosphorylated nitroxides.

  烯基α-氨基膦酸酯通过分子内氨基汞化而环化，得到吡咯烷基-和哌啶-2-基膦酸酯，其在用m-CPBA氧化后可导致相应的稳定的β-磷酸化的氮氧化物。