2-(2'-furyl)-6-methylptrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 91538-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-(2'-furyl)-6-methylptrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-6-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 91538-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: VRJZUXZQGNMRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-furyl)-6-methylptrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到bovine hemoglobin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。196.取代的2-噻吩基-1,8-萘啶-4-酮类化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的作用。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微

  DOI：

  10.1021/jm990208z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯 在 PPA 作用下， 以31%的产率得到2-(2'-furyl)-6-methylptrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。196.取代的2-噻吩基-1,8-萘啶-4-酮类化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的作用。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微

  DOI：

  10.1021/jm990208z

文献信息

• Katagiri, Nobuya; Kato, Tetsuzo; Niwa, Ryuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 407 - 412
  作者：Katagiri, Nobuya、Kato, Tetsuzo、Niwa, Ryuji

  DOI：——

  日期：——
• KATAGIRI, NOBUYA;KATO, TETSUZO;NIWA, RYUJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 407-412
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、KATO, TETSUZO、NIWA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——
• Antitumor Agents. 196. Substituted 2-Thienyl-1,8-naphthyridin-4-ones:  Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Shun-Xiang Zhang、Kenneth F. Bastow、Yoko Tachibana、Sheng-Chu Kuo、Ernest Hamel、Anthony Mauger、Ven L. Narayanan、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm990208z

  日期：1999.10.1

  As part of our continuing search for potential anticancer drug candidates in the 2-aryl-1,8-naphthyridin-4-one series, we have synthesized a series of substituted 2-thienyl-1, 8-naphthyridin-4-ones. Most compounds showed significant cytotoxic effects (log GI(50) < -4.0; log molar drug concentration required to cause 50% growth inhibition) against a variety of human tumor cell lines in the National

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微