N,N-二烯丙基-4-氯苯胺 | 30438-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二烯丙基-4-氯苯胺
• 英文名称: N,N-diallyl(p-chloroaniline)
• 英文别名: N,N-diallyl-4-chlorobenzenamine；4-chloro-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• CAS: 30438-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: MVVLEFHMVAJREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-4-氯苯胺 在 C₄₃H₄₇Cl₂N₃O₄RuS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-(p-Chlorophenyl)-3-pyrrolin
  参考文献：
  名称：

  用于闭环复分解反应的高效 Ru(II)-亚烷基 Hoveyda-Grubbs 催化剂

  摘要：

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra07428h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸烯丙酯 、 对氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N,N-二烯丙基-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Vizgert,R.V. et al., Soviet progress in chemistry, 1970, vol. 36, # 8, p. 57 - 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential Combination of Ruthenium-, Base-, and Gold-Catalysis - A New Approach to the Synthesis of Medicinally Important Heterocycles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1002/ejoc.201100040

  日期：2011.7

  synthesis of medicinally important heterocycles was achieved through the sequential combination of ring-closing metathesis, base-induced ring opening (BIRO), hydroamination, and a Diels-Alder reaction of functionalized allyl-(2-allylphenyl)amines in the presence of a catalytic amount of Grubbs' second-generation catalyst, base (tBuOK), and [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf. Herein, we also demonstrate the important electronic

  通过闭环复分解、碱诱导开环 (BIRO)、加氢胺化和功能化烯丙基-(2-烯丙基苯基)的狄尔斯-阿尔德反应的顺序组合，实现了高产合成药用杂环的一般方法。 ) 胺在催化量的 Grubbs 的第二代催化剂、碱 (tBuOK) 和 [AuCl(PPh 3 )]/AgOTf 存在下。在此，我们还展示了 N-取代的苯并 [b] 氮杂的 BIRO 中的重要电子因素，用于区域选择性合成功能化的 (Z)-N-取代-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺产率高，纯度高；这些在药物化学中是非常好的、有用的化合物。我们还发现了从 (Z)-N-取代的-2-(buta-1, 3-二烯基）苯胺通过金催化以中等至良好的收率与> 99％的非对映体过量。在这项工作中讨论了不寻常的加氢胺化，然后是功能化的 (Z)-N-取代的-2-(buta-1,3-dienyl) 苯胺通过金催化的 [4+2] 环加成反应的可能反应机制。
• Assisted tandem catalytic RCM-aromatization in the synthesis of pyrroles and furans
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Eric Jablowski

  DOI：10.1039/c2ob25543j

  日期：——

  An assisted tandem catalytic transformation of diallyl amines and diallyl ethers into N-aryl pyrroles and furans, respectively, is described. The sequence relies on ring closing metathesis followed by dehydrogenation of the initially formed dihydropyrroles and dihydrofurans. Both steps are Ru-catalyzed, but the sequence requires only one precatalyst, because conversion of the metathesis catalyst into

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。
• Rate acceleration and diastereoselectivity in chelation-controlled indium-promoted Barbier allylation of pyridine-2- and quinoline-2-imines in aqueous solvents
  作者：Subodh Kumar、Pervinder Kaur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.022

  日期：2004.4

  The imines generated in situ from 2-pyridinecarboxaldehyde/2-quinolinecarboxaldehyde and aryl amines undergo indium-mediated Barbier allylation in aqueous media to provide homoallylic amines. Crotyl and cinnamyl bromides lead to diastereoselective allylation with d.r. up to 98:2.

  由 2-吡啶甲醛/2-喹啉甲醛和芳基胺原位生成的亚胺在水性介质中进行铟介导的巴比尔烯丙基化，从而提供高烯丙基胺。巴豆基溴和肉桂基溴导致非对映选择性烯丙基化，dr 高达 98:2。
• Sequential Aza-Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis as a Route to 1-Benzazepine Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Debalina Ghosh、Latibuddin Thander、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-0028-1087298

  日期：2008.12

  A synthetic strategy based on sequential application of aza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction as key steps has been developed for the synthesis of various 1-benzazepine derivatives of pharmaceutical relevance.

  基于 aza-Claisen 重排和闭环复分解反应的顺序应用作为关键步骤的合成策略已被开发用于合成各种与药物相关的 1-苯并氮杂衍生物。
• INDIUM-MEDIATED BARBIER REACTIONS OF AZIDES: A FACILE SYNTHESIS OF<i>N</i>-ALLYLAMINE DERIVATIVES
  作者：J. S. Yadav、Ch. Madhuri、B. V. S. Reddy、G. S. Kiran Kumar Reddy、G. Sabitha

  DOI：10.1081/scc-120006459

  日期：2002.1

  ABSTRACT N-Allylic amines are conveniently prepared in high yields by the reaction of azides with allylindium reagents in the presence of sodium iodide in DMF at ambient temperature.

  摘要 N-烯丙基胺可以通过叠氮化物与烯丙基试剂在碘化钠的存在下在 DMF 中在环境温度下以高产率方便地制备。