7-deazaguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 7-deazaguanine
• 英文别名: 7-Carbaguanine；2-amino-3,5-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: LOSIULRWFAEMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deazaguanine 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(5-((dibenzylamino)methyl)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidin-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  Queuine Analogues Incorporating the 7‐Aminomethyl‐7‐deazaguanine Core: Structure–Activity Relationships in the Treatment of Experimental Autoimmune Encephalomyelitis

  摘要：

  摘要 针对奎宁 tRNA 核糖转移酶（QTRT，又称 TGT）催化的 tRNA 对 Asp、Asn、His 和 Tyr 的异接受体的修饰，我们评估了一个奎宁类似物库，用于治疗慢性多发性硬化症模型：小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎。结果发现了几种具有活性的 7-脱氮鸟嘌呤，同时还发现了一种结构-活性关系，即必须有固定长度的柔性烷基链。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300207

文献信息

• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• SOLID SUPPORTS AND PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR OLIGONUCLEOTIDE CONJUGATES
  申请人：AM Chemicals LLC

  公开号：US20180016232A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Novel non-nucleoside solid supports and phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one non-nucleosidic moiety conjugated to a ligand of practical interest and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said solid supports and phosphoramidite building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide oligonucleotides conjugated to ligands of interest.

  揭示了用于制备含有至少一个非核苷酸基团与实用兴趣配体共轭的合成寡核苷酸的新型非核苷酸固相支持体和磷酰胺酸酯构建块，以及制备这些固相支持体和磷酰胺酸酯构建块的合成过程。此外，使用所述固相支持体和磷酰胺酸酯构建块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基的情况下，以提供与感兴趣的配体共轭的寡核苷酸。
• CARBOHYDRATE CONJUGATES AS DELIVERY AGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160051691A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides iRNA agents comprising at least one subunit of the formula (I): wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X and Y are each independently for each occurrence H, OH, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-Linker-OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, an oligonucleotide, —P(Z′)(Z″)-formula(I), —P(Z′)(Z″)— or -Linker-R; R is L G , -Linker-L G , or has the structure shown below: L G is independently for each occurrence a carbohydrate, e.g., monosaccharide, disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, oligosaccharide, polysaccharide; R N is independently for each occurrence H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, or benzyl; and Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are each independently for each occurrence O or S.

  本发明提供了包含至少一个式(I)的亚单位的iRNA试剂： 其中： A和B分别独立于每次出现O、N(RN)或S； X和Y分别独立于每次出现H、OH、一个羟基保护基团、一个磷酸基团、一个磷酸二酯基团、一个活化磷酸基团、一个活化亚磷酸基团、一个磷酰胺基团、一个固相支持、-P(Z')(Z″)O-核苷、-P(Z')(Z″)O-寡核苷酸、一个脂质、一个PEG、一个类固醇、一个亲脂物质、一个聚合物、-P(Z')(Z″)O-连接子-OP(Z′″)(Z″″)O-寡核苷酸、一个核苷酸、一个寡核苷酸、-P(Z')(Z″)-式(I)、-P(Z')(Z″)-或-连接子-R； R是LG、-连接子-LG，或具有下面所示结构： LG独立于每次出现的是一种碳水化合物，例如，单糖、双糖、三糖、四糖、寡糖、多糖； RN独立于每次出现的是H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基； Z'、Z″、Z′″和Z″″分别独立于每次出现的是O或S。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。