tert-butyl bis[3-triphenylmethyl-2(S)-hydroxypropyl]amine | 1542918-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl bis[3-triphenylmethyl-2(S)-hydroxypropyl]amine
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl-[(2S)-2-hydroxy-4,4,4-triphenylbutyl]amino]-4,4,4-triphenylbutan-2-ol
• CAS: 1542918-15-9
• 化学式: C₄₈H₅₁NO₂
• 分子量: 673.938
• InChiKey: XNJBCSUHGLCSNW-GSVOJQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl bis[3-triphenylmethyl-2(S)-hydroxypropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇三齿配体的合成及其在二乙基锌加成醛中的对映选择性诱导

  摘要：

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.007
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 肉桂醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 tert-butyl bis[3-triphenylmethyl-2(S)-hydroxypropyl]amine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇三齿配体的合成及其在二乙基锌加成醛中的对映选择性诱导

  摘要：

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.007

文献信息

• The synthesis of chiral amino diol tridentate ligands and their enantioselective induction during the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：An-lin Zhang、Li-wen Yang、Nian-fa Yang、Yan-ling Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.007

  日期：2014.2

  A series of C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands 3a–g were prepared from achiral bulky organolithiums, achiral bulky primary amines, and optically active epichlorohydrin (ECH). The prepared C2-symmetric chiral amino diol tridentate ligands were capable of inducing enantioselectivity in the model reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with diethylzinc with an ee of up to 96%. The

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。