(S)-4,4,4-triphenyl-1-butene oxide | 958638-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-4,4,4-triphenyl-1-butene oxide
• 英文别名: 4,4,4-triphenyl-1-butene oxide；(s)-4,4,4-Triphenyl-1-butene oxide；(2S)-2-(2,2,2-triphenylethyl)oxirane
• CAS: 958638-99-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: KFRZMUQIECNTAO-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  426.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,4-triphenyl-1-butene oxide 、 二苯甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以69.12%的产率得到diphenylmethyl bis[3-triphenylmethyl-2(S)-hydroxypropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇三齿配体的合成及其在二乙基锌加成醛中的对映选择性诱导

  摘要：

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 三苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64.8%的产率得到(S)-4,4,4-triphenyl-1-butene oxide
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇三齿配体的合成及其在二乙基锌加成醛中的对映选择性诱导

  摘要：

  由非手性庞大的有机锂，非手性庞大的伯胺和旋光表氯醇（ECH）制备了一系列C 2对称的手性氨基二醇三齿氨基配体3a – g。准备好的C 2芳族和脂族醛与二乙基锌的模型反应中，对称对称的手性氨基二醇三齿配体能够诱导对映选择性，ee最高可达96％。可以通过调节在手性配体的合成中使用的非手性试剂的空间位阻来调节对映选择性。加成产物的构型取决于氨基二醇配体的构型，可以通过在配体的制备过程中使用具有所需构型的ECH来根据需要简单地控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.007

文献信息

• Morphic forms of hexadecyloxypropyl-phosphonate esters and methods of synthesis thereof
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：US10112909B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The disclosure describes methods of synthesis of phosphonate ester compounds. The methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of phosphonate ester compounds having high purity and stability. Also disclosed are morphic forms of phosphonate ester compounds.

  本公开描述了膦酸酯化合物的合成方法。根据该公开的方法，可以大规模制备具有高纯度和高稳定性的膦酸酯化合物。还公开了膦酸酯化合物的形态形式。
• Synthesis of enantiopure C3-symmetric bulky trialkanolamines and their enantioselective inductivity during the alkynylation of aldehydes
  作者：An-Lin Zhang、Li-Wen Yang、Nian-Fa Yang、Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.027

  日期：2015.1

  Several C-3-symmetric trialkanolamines can be efficiently obtained via molecular sieve-assisted epoxide ring opening with ammonia in high yields (up to 90%) and regioselectivity up to 100%. These trialkanolamines were effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 92%) and high enantiomeric excesses (up to 95%). The H-1 NMR spectra support that there could be a complex mixture of polynuclear Ti(IV)-based species form from the interaction of Ti(IV) with ligand. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MORPHIC FORMS OF HEXADECYLOXYPROPYL-PHOSPHONATE ESTERS AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：US20150210724A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The disclosure describes methods of synthesis of phosphonate ester compounds. The methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of phosphonate ester compounds having high purity and stability. Also disclosed are morphic forms of phosphonate ester compounds.
• US8962829B1
  申请人：——

  公开号：US8962829B1

  公开（公告）日：2015-02-24
• US9371344B2
  申请人：——

  公开号：US9371344B2

  公开（公告）日：2016-06-21