methyl 2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate | 1322592-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate
• 英文别名: (R)-methyl 2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate；methyl (3R)-4,4-bis(benzenesulfonyl)-2-methylidene-3-naphthalen-2-ylbutanoate
• CAS: 1322592-03-9
• 化学式: C₂₈H₂₄O₆S₂
• 分子量: 520.627
• InChiKey: XBBKGWALYGSYFO-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S)-methyl 2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-naphthyl-butanoate 、 (3S)-methyl 2-methyl-4,4-bis(phenylsulfonyl)-3-naphthyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化不对称烯丙基烷基化。MBH碳酸盐中的双（苯磺酰基）甲烷†

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的高度对映选择性不对称烯丙基烷基化与 双（苯磺酰基）甲烷被表达。该反应简单地由金鸡纳生物碱衍生物催化，以高收率和对映选择性提供最终的烷基化产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06308a
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate 在 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到methyl 2-methylene-3-(naphthalen-2-yl)-4,4-bis(phenylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化不对称烯丙基烷基化。MBH碳酸盐中的双（苯磺酰基）甲烷†

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的高度对映选择性不对称烯丙基烷基化与 双（苯磺酰基）甲烷被表达。该反应简单地由金鸡纳生物碱衍生物催化，以高收率和对映选择性提供最终的烷基化产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06308a

文献信息

• Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl2 Catalysis
  作者：Tatsuya Furukawa、Jumpei Kawazoe、Wei Zhang、Takayuki Nishimine、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201103748

  日期：2011.10.4

  yields with high ee values (see scheme, (DHQD)2AQN=hydroquinidine(anthraquinone‐1,4‐diyl) diether). The cooperative catalysis of bis(cinchona alkaloid) and Lewis acid, particularly FeCl2, was effective for these transformations and gave the monofluoromethylation products with over 90 % ee and methylation products with up to 97 % ee.

  共同努力：标题反应以高收率和高ee 值实现（参见方案，（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二基）二醚）。双（金鸡纳生物碱）和路易斯酸，特别是FeCl 2的协同催化对于这些转化是有效的，并给出了具有超过90％ee的单氟 甲基化产物和具有高达97％ee的甲基化产物 。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of β-Methyl-γ-monofluoromethyl-Substituted Alcohols
  作者：Wenguo Yang、Xinle Wei、Yuanhang Pan、Richmond Lee、Bo Zhu、Hongjun Liu、Lin Yan、Kuo-Wei Huang、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.201100929

  日期：2011.7.11

  Enanatiopure β‐methyl‐γ‐monofluoromethyl alcohols were prepared from the allylic alkylation between fluorobis(phenylsulfonyl)methane with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The reaction was catalyzed by using the Cinchona alkaloid derivative, (DHQD)2AQN. The origin of the stereoselectivity was verified by DFT methods. Calculated geometries and relative energies of various transition states strongly

  由氟双（苯磺酰基）甲烷与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的烯丙基烷基化反应制备了纯的β-甲基-γ-一氟甲基醇。使用金鸡纳生物碱衍生物（DHQD）2 AQN催化反应。立体选择性的起源已通过DFT方法进行了验证。计算得出的各种过渡态的几何形状和相对能量强烈支持了所观察到的立体选择性。
• Enantioselective organocatalytic asymmetric allylic alkylation. Bis(phenylsulfonyl)methane addition to MBH carbonates
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Victor Ceban、Teresa Calvet、Mercé Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob06308a

  日期：——

  The highly enantioselective asymmetric allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with bis(phenylsulfonyl)methane is presented. The reaction is simply catalyzed by cinchona alkaloid derivatives affording the final alkylated products in good yields and enantioselectivities.

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐的高度对映选择性不对称烯丙基烷基化与 双（苯磺酰基）甲烷被表达。该反应简单地由金鸡纳生物碱衍生物催化，以高收率和对映选择性提供最终的烷基化产物。