N-(trimethylsilyl)naphthylamine | 58334-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)naphthylamine
• 英文别名: N-(trimethylsilyl)-1-naphthylamine；1,1,1-Trimethyl-N-naphthylsilylamin；1-Naphthylamine, N-trimethylsilyl-；N-trimethylsilylnaphthalen-1-amine
• CAS: 58334-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NSi
• 分子量: 215.37
• InChiKey: BEPJBERJENTJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)naphthylamine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(1-naphthyl)-2-methylprop-2-ene-1-sulphenamide
  参考文献：
  名称：

  由N-（芳基氨基硫基）邻苯二甲酰亚胺生成硫代亚硝基芳烃（ArNS），并用烯烃和共轭二烯进行原位捕集

  摘要：

  通过邻苯二甲酰亚胺磺酰氯与适当的芳基胺的三甲基甲硅烷基衍生物反应制得了一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺衍生物（7a - h）。在室温下用三乙胺处理时，化合物（7）碎裂，得到瞬态硫代亚硝基物质（8）。衍生物（8a - h）的Diels-Alder加合物[例如N-芳基-1,2-噻嗪衍生物（9）和（10）]与以下共轭二烯被捕获，收率高：丁二烯，2,3-二甲基丁二烯，1,4-二苯基丁二烯（E，E）-和（E，Z）-六-2,4-二烯，1,1'-双环戊烯基（25）和1,1'-双环己烯基（26）。二烯的立体化学保留在加合物（19）–（24）中。硫代亚硝基芳烃衍生物（8）还通过向二甲基丁二烯，异丁烯和α-甲基苯乙烯中加烯而得到亚磺酰胺衍生物，例如（11）和（12）-（16）。N- Aryliminosulphur dichloride（34）与2,3-二甲基丁二烯反应生成1,2-噻嗪和次磺酰胺产物，可能是通过硫代亚硝基芳烃中间体。

  DOI：

  10.1039/p19900003225
• 作为产物：
  描述：

  双(三甲基硫化硅) 、 1-萘胺 在 吡啶 作用下， 生成 N-(trimethylsilyl)naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Lebedev,E.P.; Baburina,V.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2389 - 2391

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient generation of thionitrosoranes (ArNS) by fragmentation of N-(arylaminothio)phthalimides
  作者：Martin R. Bryce、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/c39880000950

  日期：——

  Base-induced fragmentation of a series of N-(arylaminothio)phthalimides (3) provides an efficient route to transient thionitrosoranes (2); compounds (2) have been trapped as Diels–Alder cycloadducts with butadiene and 2,3-dimethylbutadiene, or as ene adducts with alkenes.

  一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺的碱诱导的断裂（3）提供了一个有效的途径来制备瞬态硫亚硝基（2）；化合物（2）被捕获为与丁二烯和2,3-二甲基丁二烯的Diels–Alder环加合物，或与烯烃的烯加成物。
• Novel chiral phosphine-phosphoramidite ligands derived from 1-naphthylamine for highly efficient Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Sai-Bo Yu、Jia-Di Huang、Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.022

  日期：2008.8

  A new chiral phosphine-phosphoramidite ligand (S)-HY-Phos 1 has been prepared from 1-naphthylamine via a two-step transformation, and successfully applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various functionalized olefins, including α-(acetamido)cinnamates, enamides and α-enol ester phosphonates, in which up to 98% ee, 99% ee and 99% ee were achieved, respectively.

  由1-萘胺经两步转化制得一种新的手性膦-亚磷酰胺配体（S）-HY-Phos 1，并成功地应用于Rh催化的各种官能化烯烃的Rh催化不对称加氢反应中，包括α-（乙酰胺基）肉桂酸酯，烯酰胺和α-烯醇酯膦酸酯，分别达到了98％ee，99％ee和99％ee。
• Remote Perfluoroalkyl Substituents are Key to Living Aqueous Ethylene Polymerization
  作者：Manuel Schnitte、Janine S. Scholliers、Kai Riedmiller、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.201913117

  日期：2020.2.17

  In various nickel(II) salicylaldiminato ethylene polymerization catalysts, which are a versatile mechanistic probe for substituent effects, longer perfluoroalkyl groups exert a strong effect on catalytic activities and polymer microstructures compared to the trifluoromethyl group. This effect is accounted for by a reduced electron density on the active sites, and is also supported by electrochemical

  在各种水杨基铝亚甲基镍（II）乙烯聚合催化剂中，它们是取代基作用的通用机理探针，与三氟甲基相比，更长的全氟烷基对催化活性和聚合物微观结构有很强的影响。这种作用是由于活性位点上电子密度的降低引起的，并且电化学研究也证实了这种作用。因此，不利于β-氢化物消除（链转移和分支途径的关键步骤），同时提高了链增长速率。这种增强的程度使得在水性体系中的活性聚合能够提供用于各种螯合水杨醛亚胺基序的超高分子量聚乙烯。
• Controlled Polymerization in Polar Solvents to Ultrahigh Molecular Weight Polyethylene
  作者：Philip Kenyon、Melissa Wörner、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/jacs.8b03223

  日期：2018.5.30

  Due to their living characteristics in ethylene polymerization and the particularly low propensity of 5-Py for β-H elimination as reflected by a high linearity even at elevated polymerization temperatures of 60 °C, ultrahigh molecular weight polyethylene (UHMWPE) is formed in polar organic solvents (THF, diethyl ether) as a reaction medium in a controlled polymerization ( Mw/ Mn = 1.2 at Mn = 1.1 × 106

  基于 2,4,8-三芳基萘胺的新型配合物 [[(2,4-3,5-(CF3)2C6H3}2-8-(3,5-R2C6H3)-C10H4)-N=C(H)- 3-(9-蒽基)-2-O-C6H3}-κ2-N,O]Ni(CH3)(吡啶)] (4-Py, R = Me; 5-Py, R = CF3) 合成自8-芳基萘胺，可通过选择性锂化、硼酸化和一锅法偶联生成。由于它们在乙烯聚合中的活性特性以及 5-Py 消除 β-H 的特别低的倾向，即使在 60 °C 的升高聚合温度下也表现出高线性，因此超高分子量聚乙烯 (UHMWPE) 在极性有机物中形成溶剂（THF、乙醚）作为受控聚合中的反应介质（Mw/Mn = 1.2，Mn = 1.1 × 106 g mol-1）。
• BRYCE, MARTIN R.;TAYLOR, PAUL C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3225-3235
  作者：BRYCE, MARTIN R.、TAYLOR, PAUL C.

  DOI：——

  日期：——