TEMPO-yl 2-bromoacetate | 39967-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: TEMPO-yl 2-bromoacetate
• 英文别名: {4-[(Bromoacetyl)oxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl}oxidanyl
• CAS: 39967-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₉BrNO₃
• 分子量: 293.181
• InChiKey: MGKNTJBGQHXURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinobufagin 3-succinate 、 TEMPO-yl 2-bromoacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自旋标记的强心类固醇衍生物，作为表征细胞外进入Na +，K + -ATPase结合位点的工具。

  摘要：

  从Na +，K + -ATPase与强心类固醇（CTS）的结晶复合物中获得的信息不足以解释CTS抑制特性的差异，例如CTS结合的立体选择性或糖基化对酶同工型的影响。不确定性与CTS结合位点入口处亲水腔的空间组织有关。因此，需要用在水溶液中获得的数据补充晶体学描述，其中分子具有显着的柔韧性。这项工作针对此目的解决了电子顺磁共振（EPR）方法的适用性。我们已经设计并合成了基于奇诺布丁素类固醇核心的自旋标记化合物。类固醇核心和一氧化氮基团之间的间隔臂的长度决定了报告基团（NO）的位置，该报告基团仅限于结合位点。从其抑制酶活性的能力推断出对Na +，K + -ATP酶的高亲和力。在不存在和存在高哇巴因浓度的情况下，EPR谱图之间的差异确定了特征峰，该峰源自于哇巴因位点内结合的自旋标记物的分数。EPR光谱的扰动程度取决于间隔臂的长度。将化合物对接至CTS位点表明，蛋白质结构中的哪些元素可能与旋转标记

  DOI：

  10.1111/febs.14480
• 作为产物：
  描述：

  阻聚剂701 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到TEMPO-yl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  自旋标记的强心类固醇衍生物，作为表征细胞外进入Na +，K + -ATPase结合位点的工具。

  摘要：

  从Na +，K + -ATPase与强心类固醇（CTS）的结晶复合物中获得的信息不足以解释CTS抑制特性的差异，例如CTS结合的立体选择性或糖基化对酶同工型的影响。不确定性与CTS结合位点入口处亲水腔的空间组织有关。因此，需要用在水溶液中获得的数据补充晶体学描述，其中分子具有显着的柔韧性。这项工作针对此目的解决了电子顺磁共振（EPR）方法的适用性。我们已经设计并合成了基于奇诺布丁素类固醇核心的自旋标记化合物。类固醇核心和一氧化氮基团之间的间隔臂的长度决定了报告基团（NO）的位置，该报告基团仅限于结合位点。从其抑制酶活性的能力推断出对Na +，K + -ATP酶的高亲和力。在不存在和存在高哇巴因浓度的情况下，EPR谱图之间的差异确定了特征峰，该峰源自于哇巴因位点内结合的自旋标记物的分数。EPR光谱的扰动程度取决于间隔臂的长度。将化合物对接至CTS位点表明，蛋白质结构中的哪些元素可能与旋转标记

  DOI：

  10.1111/febs.14480

文献信息

• Water-proton relaxivity of hyperbranched polymers carrying TEMPO radicals
  作者：Hiroyuki Hayashi、Satoru Karasawa、Akihiro Tanaka、Keisuke Odoi、Katsumi Chikama、Hideto Kuribayashi、Noboru Koga

  DOI：10.1002/mrc.2384

  日期：2009.3

  polymers carrying stable 2, 2, 6, 6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPO) radicals, HPS‐N‐TEMPO, HPS‐Im‐TEMPO, and HPS‐Im‐(TEMPO)2, were prepared in ca. 60% introducing yield. HPS‐N‐TEMPO and HPS‐Im‐TEMPO were determined to be nearly spherical shapes of the diameter of 2.4 ± 0.6 and 2.2 ± 0.6 nm, respectively, by transmission electron microscope (TEM) images. The values of water‐proton relaxivity, r1, at

  高水溶性超支化聚 (苯乙烯) (HPS) 聚合物携带稳定的 2, 2, 6, 6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 自由基、HPS-N-TEMPO、HPS-Im-TEMPO 和 HPS-Im- (TEMPO)2，在大约。60% 引入收率。通过透射电子显微镜 (TEM) 图像确定 HPS-N-TEMPO 和 HPS-Im-TEMPO 分别为直径为 2.4 ± 0.6 和 2.2 ± 0.6 nm 的近球形。HPS-N-TEMPO、HPS-Im-TEMPO 和 HPS-在 25 MHz、0.59 T 和 25 °C 下的水质子弛豫率 r1 值为 6.0、5.2 和 14 mM-1 sec-1分别为 Im-(TEMPO)2。还观察到体模中的自旋晶格弛豫时间 (T1) 加权图像。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Metal-induced conformational changes in calix[n]arenes can change the exchange interaction between N–O· radicals
  作者：Koji Araki、Ryoji Nakamura、Hideyuki Otsuka、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c39950002121

  日期：——

  Calix[n]aryl esters 2n(n= 4 and 6) bearing two stable N–O·radicals on the lower rim are synthesized: in 26 the exchange interaction (El) changes in response to a metal-induced 1,2,3-alternate-to-cone conformational change but in 24 the metal-induced rotation of the carbonyl groups is not enough to change the El.

  合成了两种稳定的N–O·自由基位于下边缘的Calix[n]芳酯2n（n=4和6）：在26中，交换相互作用（El）会因金属诱导的1,2,3交替到圆锥构象的变化而改变，但在24中，金属诱导的羰基旋转不足以改变El。
• Bifunctional TEMPO-electrocatalysts enabled enantioselective oxidative lactonization of 1,4-diols
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Cheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113663

  日期：2024.1

  resolution of racemic 1,4-diols, affording diverse chiral 1,4-diols and γ-lactones with good or excellent chemo-, regio, and enantioselectivity. We also show that this cooperative Cu/TEMPO-BOX catalytic strategy is applicable to the electro-oxidative kinetic resolution of 1,2- and 1,3-amino alcohols. This work demonstrates the potential of bifunctional electrocatalysis for asymmetric synthetic methods and

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。
• Spin‐labeled derivatives of cardiotonic steroids as tools for characterization of the extracellular entrance to the binding site on Na ⁺ ,K ⁺ ‐ <scp>ATP</scp> ase
  作者：Jin‐Hua Guo、Ren‐Wang Jiang、Jacob Lauwring Andersen、Mikael Esmann、Natalya U. Fedosova

  DOI：10.1111/febs.14480

  日期：2018.6

  the reporting group (N-O) confined to the binding site. High affinity to Na+ ,K+ -ATPase is inferred from their ability to inhibit enzymatic activity. The differences between the EPR spectra in the absence and presence of high ouabain concentrations identify the signature peaks originating from the fraction of the spin labels bound within the ouabain site. The degree of perturbations of the EPR spectra

  从Na +，K + -ATPase与强心类固醇（CTS）的结晶复合物中获得的信息不足以解释CTS抑制特性的差异，例如CTS结合的立体选择性或糖基化对酶同工型的影响。不确定性与CTS结合位点入口处亲水腔的空间组织有关。因此，需要用在水溶液中获得的数据补充晶体学描述，其中分子具有显着的柔韧性。这项工作针对此目的解决了电子顺磁共振（EPR）方法的适用性。我们已经设计并合成了基于奇诺布丁素类固醇核心的自旋标记化合物。类固醇核心和一氧化氮基团之间的间隔臂的长度决定了报告基团（NO）的位置，该报告基团仅限于结合位点。从其抑制酶活性的能力推断出对Na +，K + -ATP酶的高亲和力。在不存在和存在高哇巴因浓度的情况下，EPR谱图之间的差异确定了特征峰，该峰源自于哇巴因位点内结合的自旋标记物的分数。EPR光谱的扰动程度取决于间隔臂的长度。将化合物对接至CTS位点表明，蛋白质结构中的哪些元素可能与旋转标记