bis-O-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-4-oxyl)malonate | 56677-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: bis-O-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-4-oxyl)malonate
• 英文别名: 1-O-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-4-yl) 3-O-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl) propanedioate
• CAS: 56677-80-6
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 412.527
• InChiKey: MGRWZOKXZJIQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-O-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-4-oxyl)malonate 、 足球烯 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到C₁₈₆H₂₀₄N₁₂O₃₆
  参考文献：
  名称：

  富勒烯作为可循环利用的TEMPO有机催化剂氧化醇的平台

  摘要：

  [60]富勒烯已被成功用作锚固12个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）部分的分子平台。这样的八面体取代的C 60根据Anelli协议，该衍生物已被用作氧化伯和仲醇的有机催化剂。该反应显示出对各种醇的普遍适用性，并且催化剂易于回收并且可以循环至少七个循环而没有催化活性的损失。EPR光谱研究表明，即使回收的材料仍然显示出不变的催化活性，自由基的数量在催化循环中也会减少。这种新方法为使用富勒烯作为分子平台以支持其他种类的有机金属和有机催化剂以及将其用作模型化合物以了解其他纳米碳负载的催化剂的行为铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402262
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis-O-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-4-oxyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Briere, Roselyne; Giroud, Anne-Marie; Rassat, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 3-4, p. 147 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnetic field controlled C₆₀-TEMPO catalyst for the oxidation of alcohols
  作者：Piotr Piotrowski、Jan Żukrowski、Andrzej Kaim

  DOI：10.1039/c9nj05567c

  日期：——

  spectroscopy, and TGA. Subsequently, the obtained catalyst was employed for the selective oxidation of various primary and secondary alcohols to their corresponding aldehyde or ketone analogues and its activity was examined. The results showed high activity of the described catalyst; the reported procedure enables the oxidation of selected alcohols with chemoselectivity and good yields at mild conditions

  TEMPO功能化的C 60使用循环伏安法和以下光谱技术成功合成并表征了带有富勒烯的膦酸锚定基团：ESI-MS，NMR，ESR和FT-IR。使用配体交换反应将获得的富勒烯衍生物接枝到油酸稳定的磁性氧化铁纳米颗粒的表面上。所得的纳米复合材料通过TEM，EDX，XPS，Mössbauer光谱和TGA进行表征。随后，将获得的催化剂用于将各种伯醇和仲醇选择性氧化为它们相应的醛或酮类似物，并检查其活性。结果表明所述催化剂具有高活性。该报道的方法能够在温和条件下以化学选择性和良好的收率氧化所选的醇。而且，本发明的催化剂的磁性能允许使用外部磁场容易地控制和除去催化剂。催化剂的高稳定性以及简单的去除方法，没有处置问题，并且允许多次重复使用而没有明显的效率损失，证明了报道的催化剂在伯醇和仲醇氧化中的潜在价值。
• Influence of the covalent grafting of organic radicals to graphene on its magnetoresistance
  作者：Concha Bosch-Navarro、Filippo Busolo、Eugenio Coronado、Yan Duan、Carlos Martí-Gastaldo、Helena Prima-Garcia

  DOI：10.1039/c3tc30799a

  日期：——

  obtained by direct exfoliation of graphite in o-dichlorobenzene (oDCB) or benzylamine, and further functionalized with 4,4′-[(1,3-dioxo-1,3-propanediyl)bis(oxy)]bis[2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy] (1-TEMPO) organic radicals by using the Bingel–Hirsch cyclopropanation reaction. Here, the use of different solvents permits variation of the density of radicals anchored to the carbon layers. Covalent grafting

  石墨烯是通过在石墨中直接剥落而获得的 邻二氯苯 （oDCB）或 苄胺，并进一步用4,4'-[（（1,3-dioxo-1,3-propanediyl）bis（oxy）] bis [2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy]（1-TEMPO）官能化通过使用Bingel-Hirsch环丙烷化反应生成有机自由基。在此，使用不同的溶剂可以改变锚定在碳层上的自由基的密度。TGA，μ-拉曼光谱，XPS和EPR测量清楚地证明了共价接枝，这也排除了杂散的物理吸附。我们的传输测量结果表明，传导机制随接枝到碳层上的自由基密度的变化而变化。而且，顺磁性部分的存在通过低场磁阻（LFMR）效应的出现影响系统的磁阻行为。最后，用抗磁性丙二酸乙酯分子将石墨烯衍生化，
• Synthesis, structure and biological activity of nitroxide malonate methanofullerenes
  作者：Valentina P. Gubskaya、Lucia Sh. Berezhnaya、Aidar T. Gubaidullin、Irina I. Faingold、Raisa A. Kotelnikova、Nina P. Konovalova、Vladimir I. Morozov、Igor A. Litvinov、Ildus A. Nuretdinov

  DOI：10.1039/b617892h

  日期：——

  Two nitroxide methanofullerenes was synthesized for the first time, and their structures and biological activities studied. It was shown by X-ray single crystal analysis that the methanofullerene with two nitroxide groups forms a 1 : 2 inclusion complex with chloroform and has a nearly tetrahedral (diamond-like) arrangement of fullerene-fullerene interactions in the crystal. For the first time, it

  首次合成了两种硝基氧化甲烷富勒烯，并对其结构和生物学活性进行了研究。通过X射线单晶分析表明，具有两个氮氧化物基团的亚甲基富勒烯与氯仿形成1：2的夹杂物，并且在晶体中富勒烯-富勒烯相互作用几乎为四面体（类金刚石）排列。首次发现丙二酸硝基氧甲烷富勒烯与已知的抗癌药环磷酰胺（CPA）结合显示出对白血病P-388的高抗肿瘤活性。
• TEMPO‐Modified Polymethacrylates as Mediators in Electrosynthesis: Influence of the Molecular Weight on Redox Properties and Electrocatalytic Activity
  作者：Adrian Prudlik、Nayereh Mohebbati、Laura Hildebrandt、Alina Heck、Lutz Nuhn、Robert Francke

  DOI：10.1002/chem.202202730

  日期：2023.2.21

  The polymeric electrosynthesis mediators: Polymediators are soluble redox-active polymers applicable as catalysts in electrosynthesis. Their difference in size relative to typical product molecules enables recovery by dialysis or membrane filtration. Using anodic alcohol oxidation as an example, the relationship between the molecular weight of TEMPO-modified polymethacrylates and their catalytic properties

  聚合物电合成介质：聚合物介质是可溶性氧化还原活性聚合物，可用作电合成催化剂。它们相对于典型产品分子的大小差异使得能够通过透析或膜过滤进行回收。以阳极醇氧化为例，使用循环伏安法和制备规模电解阐述了 TEMPO 改性聚甲基丙烯酸酯的分子量与其催化性能之间的关系。
• Fullerene as a Platform for Recyclable TEMPO Organocatalysts for the Oxidation of Alcohols
  作者：Hazi Ahmad Beejapur、Vincenzo Campisciano、Paola Franchi、Marco Lucarini、Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1002/cctc.201402262

  日期：2014.8

  6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPO) moieties. Such an octahedrally substituted C60‐derivative has been employed as an organocatalyst for the oxidation of primary and secondary alcohols using the Anelli protocol. The reaction showed a general applicability to various alcohols, and the catalyst was recovered easily and could be recycled for at least seven cycles with no loss in catalytic activity

  [60]富勒烯已被成功用作锚固12个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）部分的分子平台。这样的八面体取代的C 60根据Anelli协议，该衍生物已被用作氧化伯和仲醇的有机催化剂。该反应显示出对各种醇的普遍适用性，并且催化剂易于回收并且可以循环至少七个循环而没有催化活性的损失。EPR光谱研究表明，即使回收的材料仍然显示出不变的催化活性，自由基的数量在催化循环中也会减少。这种新方法为使用富勒烯作为分子平台以支持其他种类的有机金属和有机催化剂以及将其用作模型化合物以了解其他纳米碳负载的催化剂的行为铺平了道路。