(S)-1-benzyl-3-chloro-1-azaspiro[5.5]undecane | 1520942-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-chloro-1-azaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-chloro-1-azaspiro[5.5]undecane
• CAS: 1520942-83-9
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN
• 分子量: 277.837
• InChiKey: QWICUEXPTDLGKA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl 2-N-benzoylaminopent-4-enoate 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟甲磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (S)-1-benzyl-2-(chloromethyl)-1-azaspiro[4.5]decane 、 (S)-1-benzyl-3-chloro-1-azaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  简明的跨易位途径对映体纯1-氮杂螺环。

  摘要：

  我们将这份手稿献给塔斯马尼亚大学的阿德里安·布莱克曼（Adrian Blackman），并祝他退休。 抽象 已开发出螺吡咯烷和螺哌啶的简洁合成方法。该方法采用了钌-亚烷基催化的对映纯N保护的烯丙基甘氨酸与亚甲基环烷烃的交叉复分解反应。然后，所得的烯烃中间体可以进行串联酸催化的环化反应以形成螺吡咯烷。螺吡咯烷系统通过叠氮基中间体的环扩环，可进入具有优异立体保留性的同源螺哌啶环系统。 已开发出螺吡咯烷和螺哌啶的简洁合成方法。该方法采用了钌-亚烷基催化的对映纯N保护的烯丙基甘氨酸与亚甲基环烷烃的交叉复分解反应。然后，所得的烯烃中间体可以进行串联酸催化的环化反应以形成螺吡咯烷。螺吡咯烷系统通过叠氮基中间体的环扩环，可进入具有优异立体保留性的同源螺哌啶环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338527

文献信息

• A Concise Cross-Metathesis Route to Enantiopure 1-Azaspirocycles
  作者：Andrea Robinson、Zhen Wang、Nicolas Spiccia、Christopher Gartshore、Jayamini Illesinghe、William Jackson

  DOI：10.1055/s-0033-1338527

  日期：——

  Abstract A concise synthesis of spiropyrrolidines and spiropiperidines has been developed. The approach employs a ruthenium–­alkylidene-catalysed cross-metathesis reaction of enantiopure N-protected allylglycine with methylenecycloalkanes. The resultant alkene intermediates can then undergo a tandem acid-catalysed cyclisation to form spiropyrrolidines. Ring expansion of the spiropyrrolidine system, via an

  我们将这份手稿献给塔斯马尼亚大学的阿德里安·布莱克曼（Adrian Blackman），并祝他退休。 抽象 已开发出螺吡咯烷和螺哌啶的简洁合成方法。该方法采用了钌-亚烷基催化的对映纯N保护的烯丙基甘氨酸与亚甲基环烷烃的交叉复分解反应。然后，所得的烯烃中间体可以进行串联酸催化的环化反应以形成螺吡咯烷。螺吡咯烷系统通过叠氮基中间体的环扩环，可进入具有优异立体保留性的同源螺哌啶环系统。 已开发出螺吡咯烷和螺哌啶的简洁合成方法。该方法采用了钌-亚烷基催化的对映纯N保护的烯丙基甘氨酸与亚甲基环烷烃的交叉复分解反应。然后，所得的烯烃中间体可以进行串联酸催化的环化反应以形成螺吡咯烷。螺吡咯烷系统通过叠氮基中间体的环扩环，可进入具有优异立体保留性的同源螺哌啶环系统。