2-Benzyloxycarbonylamino-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-malonic acid dibenzyl ester | 175354-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-malonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl 2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanedioate
• CAS: 175354-47-9
• 化学式: C₃₃H₃₁N₃O₁₁
• 分子量: 645.623
• InChiKey: OVZZIMIHLHVBDH-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-malonic acid dibenzyl ester 在 Pd-BaSO₄ triethylamine salt of camphorsulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 尿嘧啶多氧菌素 C 、 1-(5'-amino-5'-deoxy-α-L-talofuranosyluronic acid)uracil
  参考文献：
  名称：

  From Furan to Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9537336
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-2-aminomalonic acid dibenzyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Pd₂(dibenzylideneacetone)2*CHCl₃ 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  From Furan to Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9537336

文献信息

• From Furan to Nucleosides
  作者：Barry M. Trost、Zhongping Shi

  DOI：10.1021/ja9537336

  日期：1996.1.1