1-<5'-phenyl>-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methylbutanoyl>amino>-5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil benzyl ester | 131068-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-<5'-phenyl>-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methylbutanoyl>amino>-5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S,3S,4S)-2-azido-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanoyl]amino]-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetate
• CAS: 131068-88-7
• 化学式: C₅₀H₆₂N₆O₁₀Si₂
• 分子量: 963.247
• InChiKey: XNCCJPVOADZPCL-PEAMXXGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5'-phenyl>-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methylbutanoyl>amino>-5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil benzyl ester 在 Pd-BaSO₄ 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 nikkomycin B
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶多氧菌素 C 在 N-乙基吗啉 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 76.0h， 生成 1-<5'-phenyl>-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methylbutanoyl>amino>-5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a010

文献信息

• BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5818-5820
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、LEBOLD, SUZANNE A.

  DOI：——

  日期：——
• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00016a014

  日期：1991.8

  (-)-(E)-Crotyldiisopinocampheylborane was employed in a highly diastereoselective and enantioselective synthesis of the gamma-hydroxy-beta-methyl-alpha-aminobutanoic acid moiety of nikkomycin B. A protected derivative of this N-terminal amino acid residue was condensed with uracil polyoxin C benzyl ester to provide, on deprotection, the antifungal agent nikkomycin B.

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。
• The total synthesis of nikkomycin B
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00310a010

  日期：1990.11