1-<5'--5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil benzyl ester | 131068-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-<5'--5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 131068-87-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₉
• 分子量: 477.471
• InChiKey: UGWSWRUWXJUITP-QXDIGNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5'--5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-Amino-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶多氧菌素 C 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-<5'--5'-deoxy-β-D-allofuranosyluronic acid>uracil benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014

文献信息

• BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5818-5820
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、LEBOLD, SUZANNE A.

  DOI：——

  日期：——