Prop-2-yn-1-yl thiophene-2-carboxylate | 116041-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Prop-2-yn-1-yl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-ynyl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 116041-62-4
• 化学式: C₈H₆O₂S
• 分子量: 166.2
• InChiKey: NNCGGZWKUUKMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷 、 Prop-2-yn-1-yl thiophene-2-carboxylate 在 溴化三(三苯基磷)铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的“点击”方法，用于酯-三唑系留的有机硅共轭物的综合评价

  摘要：

  本工作阐明了一系列新的有机官能化的三乙氧基硅烷的合成，这些有机官能化的三乙氧基硅烷以优异的收率衍生自通用羧酸和3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷。已开发出一种简便易行的途径，涉及Cu（I）催化的有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-环加成反应，称为点击甲硅烷基化反应，已被开发用于酯-三唑连接的烷氧基硅烷基支架（4a - f）的生成。使用元素分析和傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对所有合成的化合物进行了全面表征。重要的是，制得的烷氧基硅烷可能适合原位使用溶胶-凝胶与二氧化硅纳米球的缩合反应通过共价接枝到纳米结构的粒子系统上而导致有机官能团的结合。作为概念的证明，提出了使用双硅烷4 f的一锅法制备有机-无机杂化纳米颗粒的方法。使用吸附实验突出了制备的纳米复合材料对金属离子的效率和选择性，固定化的纳米颗粒对Cu 2+和Pb 2+离子具有较高的感测效率，同时表现出比本体材料更好的响应性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4028
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Prop-2-yn-1-yl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简便的“点击”方法，用于酯-三唑系留的有机硅共轭物的综合评价

  摘要：

  本工作阐明了一系列新的有机官能化的三乙氧基硅烷的合成，这些有机官能化的三乙氧基硅烷以优异的收率衍生自通用羧酸和3-叠氮基丙基三乙氧基硅烷。已开发出一种简便易行的途径，涉及Cu（I）催化的有机叠氮化物与末端炔烃的1,3-环加成反应，称为点击甲硅烷基化反应，已被开发用于酯-三唑连接的烷氧基硅烷基支架（4a - f）的生成。使用元素分析和傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对所有合成的化合物进行了全面表征。重要的是，制得的烷氧基硅烷可能适合原位使用溶胶-凝胶与二氧化硅纳米球的缩合反应通过共价接枝到纳米结构的粒子系统上而导致有机官能团的结合。作为概念的证明，提出了使用双硅烷4 f的一锅法制备有机-无机杂化纳米颗粒的方法。使用吸附实验突出了制备的纳米复合材料对金属离子的效率和选择性，固定化的纳米颗粒对Cu 2+和Pb 2+离子具有较高的感测效率，同时表现出比本体材料更好的响应性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4028

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Solventless and metal-free regioselective hydrofluorination of functionalized alkynes and allenes: an efficient protocol for the synthesis of <i>gem</i>-difluorides
  作者：Zhichao Lu、Bhvandip S. Bajwa、Shiwen Liu、Sheye Lee、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c8gc03876g

  日期：——

  The combination of two easily handled, highly acidic liquid HF complex reagents, DMPU-12HF and KHSO4-13HF, generated a highly acidic fluorination system that facilitated exclusive Markovnikov addition of HF to widely functionalized alkynes, including alkyne tethered drugs, or allenes to produce gem-difluorides with high atom economy, and with an easy workup.

  两种易于处理的高酸性液体 HF 络合物试剂 DMPU-12HF 和 KHSO 4 -13HF 的组合产生了高酸性氟化系统，该系统促进 HF 与广泛官能化的炔烃（包括炔烃系留药物或丙二烯）进行排他性马尔可夫尼科夫加成，以生产宝石二氟化物具有高原子经济性，并且易于后处理。
• Combining Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis with Click Chemistry: A Facile One-Pot Approach to 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Panjab Arde、Sriram Mahesh、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.201300138

  日期：2013.7

  A combination of the oxidative N‐heterocyclic carbene catalysis and click chemistry has been explored for the direct, one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from aromatic aldehydes. This procedure was found to be very efficient and a variety of 1,2,3‐triazole derivatives could be accessed through their corresponding propargyl esters in moderate‐to‐good yields under mild conditions.

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。
• Furan- und Thiophencarbonsäurepropargylester
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0258790A2

  公开（公告）日：1988-03-09

  Furan- und Thiophencarbonsäurepropargylester der allgemeinen Formeln Ia und Ib, in denen die Substituenten und der Index folgende Bedeutung haben:     R¹, R², R³: Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₂-C₄-Halogenalkenyl, Phenyl oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl,     X Sauerstoff oder Schwefel,     n die ganzen Zahlen 0 und 1, und für den Fall, daß X für Schwefel steht, bedeutet R¹, R² und R³ zusätzlich Fluor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₂-C₄-Alkenyloxy oder C₂-C₄-Halogenalkenyloxy, sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.

  通式 Ia 和 Ib 的呋喃和噻吩羧酸丙炔酯、 其中的取代基和索引具有如下含义： R¹、R²、R³：氢、氯、溴、硝基、C₁-C₄-烷基、C₂-C₄-烯基、C₁-C₄-卤代烷基、C₂-C₄-卤代烯基、苯基或被卤素取代的苯基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、 X 氧或硫、 n 为整数 0 和 1，以及 如果 X 是硫，R¹、R² 和 R³ 还表示氟、氰基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₂-C₄-烯氧基或 C₂-C₄-卤代烯氧基、 以及其生产和用于控制害虫的方法。
• Thiophen-2-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0379003B1

  公开（公告）日：1995-01-25