5α-cinobufagin | 74532-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cinobufagin
• 英文别名: 5-epi-cinobufagin；[(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,14S,16S)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 74532-04-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: SCULJPGYOQQXTK-BESXHBAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxocinobufagin 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5α-cinobufagin
  参考文献：
  名称：

  Kamano, Yoshiaki; Drasar, Pavel; Pettit, George R., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 5, p. 1325 - 1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Bufadienolide Cinobufagin via Late-Stage Singlet Oxygen Oxidation/Rearrangement Approach
  作者：Colin Tichvon、Eugene Zviagin、Zoey Surma、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00625

  日期：2024.3.29

  2] cycloaddition followed by CoTPP-promoted in situ endoperoxide rearrangement to provide a 14β,16β-bis-epoxide in 64% yield with a 1.6:1 d.r. This β,β-bis-epoxide intermediate was subsequently subjected to a regioselective scandium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed House–Meinwald rearrangement to establish the 17β-configuration. The synthesis of cinobufagin is achieved in 12 steps (LLS) and

  该手稿描述了华蟾蜍精（蟾蜍二烯内酯家族的一种天然类固醇）的简明合成，其由容易获得的脱氢表雄酮（DHEA）及其衍生自 3-表雄酮的 α5-差向异构体组成。该合成的特点是使用光化学区域选择性单线态氧 [4 + 2] 环加成，将 17β-吡喃酮部分与 14β,15β-环氧化物和 16β-乙酰氧基方便地安装在一起，然后通过 CoTPP 促进的原位内过氧化物重排来提供 14β， 16β-双环氧化物，产率 64%，dr 为 1.6:1 这种 β,β-双环氧化物中间体随后进行区域选择性三氟甲磺酸钪 (III) 催化的 House-Meinwald 重排，以建立 17β-构型。华蟾素的合成经过12步（LLS）实现，总产率为7.6%，我们证明它可以作为华蟾素类似物（如华蟾素5α-差向异构体）后续药物化学探索的平台。