2-Methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-6-yl)propionitrile | 139190-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-6-yl)propionitrile
• 英文别名: 2-Methyl-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanenitrile；2-methyl-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanenitrile
• CAS: 139190-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: TVIMFDUEVHHGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氰基丙烷-2-基)锂 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 作用下， 生成 2-Methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-6-yl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  将碳亲核试剂加到1,2-二氢环丁苯，茚满，1,2,3,4-四氢萘和邻二甲苯的三羰基铬配合物中

  摘要：

  3-取代的1,2-二氢环丁苯（双环[4. 2. 0]八-1,3,5-三烯）很容易从[Cr（CO）3（1,2-二氢环丁苯）]（1）中通过两步序列，涉及亲核试剂的添加和中间体阴离子环己二烯基复合物的氧化。使用的亲核试剂包括LiCMe 2 CN（A），LiCH 2 CN（B），LiC（Me）（OR）CN（C），（D），（E），LiCMe 2 CO 2 Me（F）和LiCH 2 CO 2（t-Bu）（G）。[Cr（CO）3（茚满）]（2）也具有高度区域选择性反应，产生α-取代，而[Cr（CO）3（四氢萘）]（3）和[Cr（CO）3（邻二甲苯）]（4）得到产物的混合物。在几种情况下，可以平衡中间体阴离子环己二烯基络合物的混合物，以在氧化后选择性地得到1,2,3,4-四氢萘和邻二甲苯的β-取代衍生物。进行了EHMO计算，合理化了动力学控制下亲核加成反应的α-区域选择性。报道了1和4的X射线结构，两种化

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740836

文献信息

• Addition of Carbon Nucleophiles to Tricarbonylchromium Complexes of 1,2-Dihydrocyclobutabenzene, Indane, 1,2,3,4-Tetrahydronaphtbalene and<i>ortho</i>-Xylene
  作者：E. Peter Kündig、Chantal Grivet、Eric Wenger、Gerald Bérnardinelli、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/hlca.19910740836

  日期：1991.12.11

  of products. In several cases, the mixtures of the intermediate anionic cyclohexadienyl complexes can be equilibrated to give, after oxidation, β-substituted derivatives of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and ortho-xylene selectively. EHMO calculations were carried out, and they rationalize the observed α-regioselectivity of nucleophilic addition under kinetic control, The X-ray structures of 1 and 4

  3-取代的1,2-二氢环丁苯（双环[4. 2. 0]八-1,3,5-三烯）很容易从[Cr（CO）3（1,2-二氢环丁苯）]（1）中通过两步序列，涉及亲核试剂的添加和中间体阴离子环己二烯基复合物的氧化。使用的亲核试剂包括LiCMe 2 CN（A），LiCH 2 CN（B），LiC（Me）（OR）CN（C），（D），（E），LiCMe 2 CO 2 Me（F）和LiCH 2 CO 2（t-Bu）（G）。[Cr（CO）3（茚满）]（2）也具有高度区域选择性反应，产生α-取代，而[Cr（CO）3（四氢萘）]（3）和[Cr（CO）3（邻二甲苯）]（4）得到产物的混合物。在几种情况下，可以平衡中间体阴离子环己二烯基络合物的混合物，以在氧化后选择性地得到1,2,3,4-四氢萘和邻二甲苯的β-取代衍生物。进行了EHMO计算，合理化了动力学控制下亲核加成反应的α-区域选择性。报道了1和4的X射线结构，两种化