(2R,3S)-2-Hydroxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-thiophen-3-ol | 68736-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-thiophen-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxythiolan-3-ol
• CAS: 68736-33-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: YQBUAEHCENMKJK-YRZWDFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-5-methoxy-tetrahydro-thiophen-3-ol 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 生成 1-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-3,5-di-O-p-toluoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 2'-deoxy-4'-thio pyrimidine nucleosides

  摘要：

  2'-Deoxy-4'-thiocytidine (7-beta), 2'-deoxy-4'-thiouridine (9), and 4'-thiothymidine (10) have been synthesized and evaluated for cytotoxicity in vitro. All these compounds were cytotoxic to L1210, H-Ep-2, and CCRF-CEM cell lines. 4'-Thiothymidine was also active against herpes simplex 1 and human cytomegalovirus in cell culture.

  DOI：

  10.1021/jm00112a007

文献信息

• [EN] 2'-DEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AND ANTICANCER AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1991004033A1

  公开（公告）日：1991-04-04

  (EN) 2'-Deoxy-4'-thio-ribonucleosides, intermediates in their production, and their use as antiviral and anticancer agents are disclosed.(FR) L'invention concerne des 2'-désoxy-4'-thio-ribonuclésides, des intermédiaires utilisés dans leur production, et leur utilisation en tant qu'agents antiviraux et anticancéreux.

  (EN) 2'-脱氧-4'-硫核苷酸，它们的中间产物以及作为抗病毒和抗癌药的用途得以披露。 (FR) L'invention concerne des 2'-désoxy-4'-thio-ribonuclésides, des intermédiaires utilisés dans leur production, et leur utilisation en tant qu'agents antiviraux et anticancéreux.
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1991016333A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I), where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.(FR) On décrit des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides utiles comme agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. Selon un aspect de cette invention, on décrit des composés de la formule (I), où X = H, N3 ou F, et B représente un membre sélectionné à partir du groupe composé de bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine et 2-azapurine. Le 1-O-acétyle-5-O-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2-3-didésoxyribofuranose intermédiaire utile à la production de certains des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides est aussi décrit.

  能用作治疗和预防 aids 的 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸活性成分被描述。按照本发明的一个方面，提供了一种分子式为(I)的化合物，其中为 x = H、n3 或 F，而 b 则是从嘧啶基、5-氨基嘧啶基、6-氨基嘧啶基、3-次氨基嘧啶基、嘌呤基、3-次氨基嘌呤基、7-次氨基嘌呤基、8-氨基嘌呤基和 2-氨基嘌呤基中选择的成员。此外，还描述了用于生产这些 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸的中间体 1-0-羰基-5-0- t-butyl二苯基 DEADine-4-硫-2、3-脱氧核苷糖。
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 2',3'-DIDEOXZY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1995011685A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I) where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.(FR) L'invention concerne des 2',3'-didéoxy-4'-thioribonucléosides efficaces en tant qu'agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. D'après un aspect de l'invention ces composés sont représentés par la formule (I) dans laquelle X = H, N3 ou F, B est un élément sélectionné à partir du groupe constitué par des bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine, et 2-azapurine. Le 1-0-acétyle-5-0-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2,3-didéoxyribofuranose intermédiaire est efficace dans la préparation de certains des 2',3'-didéoxy-4'-thioribonucléosides. D'autres intermédiaires comprennent le 4-thio-2,3-didéoxyribofuranose possédant différents groupes de protection hydroxyle et différents groupes partants.

  2’，3’-脱氧-4’-硫核苷酸在治疗和预防AIDS中作为有效的抗病毒药剂被发现。按照本发明的一个方面的描述，提供了一种化合物（I），其中X为H、N3或F，B为嘌呤、5-甲基嘌呤、6-甲基嘌呤、3-亚甲基嘌呤、嘧啶、3-亚甲基嘧啶、7-亚甲基嘧啶、8-甲基嘧啶或2-甲基嘧啶中的其中一种。作为生产这类2’，3’-脱氧-4’-硫核苷酸的中间体，1-0-乙酰etyl-5-0-二- tert -丁基苯基硅yl-4-硫-2,3-脱氧核苷酸有用途。其它中间体包括含有不同的羟基保护基团和离解基团的4-硫-2,3-脱氧核苷酸。
• 2'-DEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AND ANTICANCER AGENTS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP0491793B1

  公开（公告）日：2005-11-30
• EP0491793A4
  申请人：——

  公开号：EP0491793A4

  公开（公告）日：1993-03-03