tert-butyldimethyl-((1S,4aS,8aS)-8a-methyl-4a-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yloxy)silane | 943348-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-((1S,4aS,8aS)-8a-methyl-4a-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yloxy)silane
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-8a-methyl-4a-prop-2-ynyl-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 943348-13-8
• 化学式: C₂₀H₃₄OSi
• 分子量: 318.575
• InChiKey: NVTSKKFTIGTHSN-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-((1S,4aS,8aS)-8a-methyl-4a-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(1S,4aS,8aS)-8a-methyl-4a-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  板霉素的草酸酯四环核的权宜的对映选择性策略。

  摘要：

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol070848t
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one 在 咪唑 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 tert-butyldimethyl-((1S,4aS,8aS)-8a-methyl-4a-(prop-2-ynyl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  板霉素的草酸酯四环核的权宜的对映选择性策略。

  摘要：

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol070848t

文献信息

• An Expedient Enantioselective Strategy for the Oxatetracyclic Core of Platensimycin
  作者：Krishna P. Kaliappan、Velayutham Ravikumar

  DOI：10.1021/ol070848t

  日期：2007.6.1

  An enantioselective route for the synthesis of oxatetracyclic core of platensimycin is reported for the first time using a 5-exo-trig cyclization followed by intramolecular etherification as key reactions. The requisite dienynone for the radical cyclization is synthesized in eight steps from the Wieland-Miescher ketone employing a Claisen rearrangement.

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。