3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazolin-4-ol | 1192481-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazolin-4-ol
• CAS: 1192481-49-4
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 427.287
• InChiKey: YRMOLAQQLHPVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(异氰基甲基)-1,3-苯并二氧戊环 、 2-氨基-2',5-二氯二苯酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-6-chloro-4-(2-chlorophenyl)quinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2-promoted reaction of isocyanides with o-aminobenzophenones

  摘要：

  Aliphatic isocyanides react with o-aminobenzophenones in dichloromethane under Lewis acid catalysis at ambient temperature to give, unexpectedly, 4-aryl-4-hydroxy-3,4-dihydroquinazolines in good to excellent yields. The outcome of the reaction is rationalized by a skeletal rearrangement of the initially formed 'intramolecular Passerini' reaction products, 2-amino-3-hydroxy-3-aryl-3H-indoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.031

文献信息

• BF3·OEt2-promoted reaction of isocyanides with o-aminobenzophenones
  作者：Mikhail Krasavin、Alina Busel、Vladislav Parchinsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.031

  日期：2009.10

  Aliphatic isocyanides react with o-aminobenzophenones in dichloromethane under Lewis acid catalysis at ambient temperature to give, unexpectedly, 4-aryl-4-hydroxy-3,4-dihydroquinazolines in good to excellent yields. The outcome of the reaction is rationalized by a skeletal rearrangement of the initially formed 'intramolecular Passerini' reaction products, 2-amino-3-hydroxy-3-aryl-3H-indoles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.