[(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-5-[2-[(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-8-formyloxy-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-5-yl]propan-2-yl]-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl] formate | 1221148-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-5-[2-[(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-8-formyloxy-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-5-yl]propan-2-yl]-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl] formate
• CAS: 1221148-10-2
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₁₂
• 分子量: 650.639
• InChiKey: FYSHPKZDNVGFCT-BVOLDIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(ethyl 3-O-formyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到[(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-5-[2-[(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-8-formyloxy-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-5-yl]propan-2-yl]-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  基于吡喃糖苷的双(恶唑啉) - 对立体选择性的空间、构型和构象影响。

  摘要：

  在之前的研究中，我们发现基于 D-葡糖胺的双（恶唑啉）的不对称诱导强烈依赖于 3-O-取代基的空间需求。为了进一步探究吡喃糖支架的 3-位的影响，我们制备了这些配体的 3-差向异构和 3-去官能化版本以及 3-O-甲酰基衍生物。这些新配体在不对称环丙烷化中的应用揭示了 3 位对不对称诱导的强烈空间和构型影响，还观察到了吡喃糖构象的进一步显着影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.23
• 作为试剂：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 壬烯 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 [(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-5-[2-[(1R,3R,7R,8R,9S,11R)-8-formyloxy-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-5-yl]propan-2-yl]-11-phenyl-2,4,10,12-tetraoxa-6-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridec-5-en-8-yl] formate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到ethyl (1S,2S)-2-heptylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  总手榴弹酰胺中碳水化合物衍生的双（恶唑啉）配体

  摘要：

  使用优化的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体和三氟甲磺酸铜（I），将未活化的脂肪族烯烃与简单的重氮乙酸乙酯进行环丙烷化反应，从而以高收率和高立体选择性得到相应的产物。随后将衍生自1-壬烯的反式-二取代的环丙基羧酸酯用作合成天然产物（-）-石榴糖酰胺的（+）-对映异构体的关键中间体。本文报道的对格林纳酰胺的高效且高产率的方法是第一个利用不对称环丙烷化来构建手性环丙基单元的方法。 碳水化合物-配体设计-不对称催化-天然产物-环丙烷化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258143

文献信息

• Bis(oxazolines) based on glycopyranosides – steric, configurational and conformational influences on stereoselectivity
  作者：Tobias Minuth、Mike M K Boysen

  DOI：10.3762/bjoc.6.23

  日期：——

  found that the asymmetric induction of bis(oxazolines) based on D-glucosamine strongly depended on the steric demand of the 3-O-substituents. To further probe the impact of the 3-position of the pyranose scaffold, we prepared 3-epimerised and 3-defunctionalised versions of these ligands as well as a 3-O-formyl derivative. Application of these new ligands in asymmetric cyclopropanation revealed strong

  在之前的研究中，我们发现基于 D-葡糖胺的双（恶唑啉）的不对称诱导强烈依赖于 3-O-取代基的空间需求。为了进一步探究吡喃糖支架的 3-位的影响，我们制备了这些配体的 3-差向异构和 3-去官能化版本以及 3-O-甲酰基衍生物。这些新配体在不对称环丙烷化中的应用揭示了 3 位对不对称诱导的强烈空间和构型影响，还观察到了吡喃糖构象的进一步显着影响。