2-(3-cyano-phenyl)amino-3-(2-methylpropenyl)-1,4-naphthoquinone | 1262109-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-cyano-phenyl)amino-3-(2-methylpropenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-[[3-(2-Methylprop-1-enyl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1262109-50-1
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: CRNMPKLSLJSNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-(2-methylpropenyl)-[1,4]naphthoquinone 、 间氨基苯甲腈 在 magnesium chloride hexahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-(3-cyano-phenyl)amino-3-(2-methylpropenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-(R-phenyl)amino-3-(2-methylpropenyl)-[1,4]-naphthoquinones: synthesis, characterization, electrochemical behavior and antitumor activity

  摘要：

  从 nor-lapachol [2-羟基-3-(2-甲基丙烯基)-1,4-萘醌] 中获得了新的 2-(R-苯基)氨基-3-(2-甲基丙烯基)-[1,4]-萘醌（R = H、4-OMe、4-二茂铁基、4-Me、3-Me、4-I、3-I、4-CN、3-CN、4-NO2 和 3-NO2），产量良好。根据单晶 X 射线衍射研究（R = OMe，2b）、¹H 和 13C NMR 研究以及使用 B3LYP 函数和 6-311+G(2d,p) 基集进行的计算，提出了它们的结构。氨基萘醌的半波电位和 2a-k 中 3-丙烯基氢的 ¹H NMR 化学位移显示出与苯胺环上取代基 Hammett 常量的良好相关性。抗肿瘤试验表明，底物甲氧基-去甲-拉帕醌 1 和 4-二茂铁基衍生物 2c 具有良好的活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000100024

文献信息

• Novel 2-(R-phenyl)amino-3-(2-methylpropenyl)-[1,4]-naphthoquinones: synthesis, characterization, electrochemical behavior and antitumor activity
  作者：Annelise Casellato、Amanda P. Neves、J. Walkimar de M. Carneiro、Maria D. Vargas、Lorenzo do C. Visentin、Alviclér Magalhães、Celso A. Câmara、Claudia Pessoa、Letícia V. Costa-Lotufo、José D. B. Marinho Filho、Manoel O. de Moraes

  DOI：10.1590/s0103-50532010000100024

  日期：——

  Novel 2-(R-phenyl)amino-3-(2-methyl-propenyl)-[1,4]-naphthoquinones (R = H, 4-OMe, 4-Ferrocenyl, 4-Me, 3-Me, 4-I, 3-I, 4-CN, 3-CN, 4-NO2 and 3-NO2) derived from nor-lapachol [2-hydroxy-3-(2-methylpropenyl)-1,4-naphthoquinone] were obtained in good yields. Their structures were proposed on the basis of a single crystal X-ray diffraction study (R = OMe, 2b), ¹H and 13C NMR studies and calculations using the B3LYP functional and the 6-311+G(2d,p) basis set. The half-wave potentials of the aminonaphthoquinones and ¹H NMR chemical shifts of the 3-propenyl hydrogen in 2a-k show good correlation with the substituent Hammett constants on the phenylamino ring. The antitumor assays showed promising activity for substrate methoxy-nor-lapachol 1 and the 4-ferrocenyl derivative 2c.

  从 nor-lapachol [2-羟基-3-(2-甲基丙烯基)-1,4-萘醌] 中获得了新的 2-(R-苯基)氨基-3-(2-甲基丙烯基)-[1,4]-萘醌（R = H、4-OMe、4-二茂铁基、4-Me、3-Me、4-I、3-I、4-CN、3-CN、4-NO2 和 3-NO2），产量良好。根据单晶 X 射线衍射研究（R = OMe，2b）、¹H 和 13C NMR 研究以及使用 B3LYP 函数和 6-311+G(2d,p) 基集进行的计算，提出了它们的结构。氨基萘醌的半波电位和 2a-k 中 3-丙烯基氢的 ¹H NMR 化学位移显示出与苯胺环上取代基 Hammett 常量的良好相关性。抗肿瘤试验表明，底物甲氧基-去甲-拉帕醌 1 和 4-二茂铁基衍生物 2c 具有良好的活性。