N,N-二甲基氨基甲烷二膦酸 | 29712-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基氨基甲烷二膦酸
• 英文名称: (dimethylaminomethylene)diphosphonic acid
• 英文别名: N,N-dimethyl-aminomethylene-1,1-bisphosphonic acid；N,N-dimethylaminomethane-1,1-diphosphonic acid；N,N-dimethylamino-methanediphosphonic acid；(dimethylamino)methylenediphosphonic acid；N,N-dimethylaminomethanediphosphonic acid；dimethylaminomethylenediphosphonic acid；[(Dimethylamino)methylene]bisphosphonic acid；[dimethylamino(phosphono)methyl]phosphonic acid
• CAS: 29712-30-9
• 化学式: C₃H₁₁NO₆P₂
• 分子量: 219.071
• InChiKey: BFDMEODWJJUORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氨基甲烷二膦酸 在 sodium hydroxide 、 barium(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel double-chained or double-layered metal diphosphonates: synergic coordination effect of two closely linked phosphonate moieties promoted by large metal ionic radius

  摘要：

  PbII 或 BaII 离子与 N,N-二甲基氨基甲烷-1,1-二膦酸 (H4L) 发生水热反应，得到了双链二膦酸铅（II）和双层二膦酸钡（II），即 [Pb(H2L)] (1) 和 [Ba2(H2L)2] (2)。二膦酸酯配体中两个紧密相连的膦酸酯分子表现出高度协同配位效应，这主要是由于 PbII 或 BaII 离子的离子半径较大。更有趣的是，2 中不寻常的双层结构包含类似立方体的 Ba8 笼，每个笼与相邻的四个笼共面。

  DOI：

  10.1039/b921440b
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基亚甲基二磷酸四乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 N,N-二甲基氨基甲烷二膦酸
  参考文献：
  名称：

  Gross,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 116 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactivity of the New Trimethylsilyl Esters of Aminomethylenebisorganophosphorus Acids
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Ivan S. Ershov、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21100

  日期：2013.9

  trivalent organophosphorus acids containing PH and POSiMe3 fragments in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst is proposed as a convenient method for the synthesis of new trimethylsilyl esters of aminomethylenebisorganophosphorus acids with three and four coordinated phosphorus. Also the new functionalized derivatives of the aminomethylenebisphosphinic acids with substituted hydroxymethyl

  提出了在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂存在下，含 PH 和 POSiMe3 片段的三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯的相互作用，作为合成具有三和四配位磷的新型氨基亚甲基双有机磷酸三甲基甲硅烷基酯的简便方法。还合成了具有取代羟甲基部分的氨基亚甲基双次膦酸的新型官能化衍生物，并介绍了所得化合物的一些性质。
• Synthesis of N,N-disubstituted aminomethylenediphosphonates and their derivatives
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、I. S. Ershov、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1134/s1070363212090265

  日期：2012.9

  as promising ligands and biologically active substances with diverse properties [1]. Previously some of the compounds of this type have been synthesized using various formamide derivatives like dialkylformamide dialkylacetals and ethoxymethylene imines [2]. Aiming to synthesize the new types of N,N-disubstituted aminomethylenediphosphonates we studied the reaction of tris(trimethylsilyl)phosphite directly

  取代的含氨基亚甲基的有机磷化合物是氨基酸和天然焦磷酸盐的类似物，作为具有多种特性的有前途的配体和生物活性物质而备受关注[1]。以前，这种类型的一些化合物是使用各种甲酰胺衍生物合成的，如二烷基甲酰胺二烷基缩醛和乙氧基亚甲基亚胺 [2]。为了合成新型 N,N-二取代氨基亚甲基二膦酸盐，我们研究了三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯与最常见的 N,N-二取代甲酰胺 A 的直接反应 [3]。甲酰脯氨酸 N 三甲基甲硅烷基醚 I 我们具体通过脯氨酸甲酰化，然后用双（三甲基甲硅烷基）胺和三甲基氯硅烷作为甲硅烷基化试剂在加热到 130°C 处理得到。内政部：10。
• Octanuclear Aluminum(III) and Iron(III) Phosphonate Cages Encapsulating Two Na^I Ions
  作者：Zi-Yi Du、Yu-Hui Sun、Qing-Yan Liu、Yong-Rong Xie、He-Rui Wen

  DOI：10.1021/ic901130a

  日期：2009.8.3

  Hydrothermal reactions of aluminum(III) nitrate or iron(III) nitrate with N,N-dimethylaminomethane-1,1-diphosphonic acid (H4L) and sodium hydroxide lead to two novel isostructural octanuclear metal phosphonate cages encapsulating two NaI ions, namely, [Al8Na2(HL)2(H2L)10(H2O)6]·20H2O (1) and [Fe8Na2(HL)2(H2L)10(H2O)6]·22H2O (2). The molecular structure of 1 can be viewed as a three-in-one cluster,

  硝酸铝（III）或硝酸铁（III）与N，N-二甲基氨基甲烷-1,1-二膦酸（H 4 L）和氢氧化钠的水热反应产生了两个新颖的同构八核金属膦酸酯笼，其中包封了两个Na I离子，即，[Al 8 Na 2（HL）2（H 2 L）10（H 2 O）6 ]·20H 2 O（1）和[Fe 8 Na 2（HL）2（H 2 L）10（H 2） O）6 ]·22H2 O（2）。的分子结构1可被视为一个三于一身的集群，其中一个中央沸石D6R SBU外形相似aluminophosphonate笼子通过上方和下方并且这样的四面体笼2对称相关aluminophosphonate四面体笼封端，被由四分子筛S6R SBU看起来像铝磷酸盐环，进一步以六齿形在其腔中捕获一个Na +离子。
• 1-Aminoalkane-1,1-diphosphonic acids and their salts
  申请人：Henkel & Cie G.m.b.H.

  公开号：US03979385A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  A process for the production of 1-aminoalkane-1,1-diphosphonates of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is a member selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and phenyl, R.sub.2 and R.sub. 3 are members selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having 1 to 22 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, phenyl, alkylphenyl having 7 to 18 carbon atoms, phenylalkyl having 7 to 18 carbon atoms and together with the nitrogen atom, piperidino, pyrrolidino and morpholino, and X is a member selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, ammonium, pyridinium, guanidinium and mono-, di-, and tri-lower-alkanol-ammonium with the proviso that at least one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is other than hydrogen, which consists essentially in reacting a phosphorus trihalide selected from the group consisting of phosphosus trichloride and phosphorus tribromide with a monocarboxylic acid amide of the formula ##SPC2## wherein the molecular weight of said carboxylic acid amide is over 46 and R.sub.1, R.sub.2 and R.sub. 3 have the above assigned meanings, at a temperature of from 0.degree. to 75.degree.C, subjecting the resultant reaction product to hydrolysis, and recovering said 1-aminoalkane-1,1-diphosphonates. The 1-aminoalkane-1,1-diphosphonates, some of which are novel, are capable of forming complexes with heavy metals.

  一种用于制备式为##SPC1##的1-氨基烷基-1,1-二膦酸盐的工艺，其中R.sub.1是从氢，低碳基和苯基中选择的成员，R.sub.2和R.sub.3是从氢，具有1至22个碳原子的烷基，具有5至6个碳原子的环烷基，苯基，具有7至18个碳原子的烷基苯基，具有7至18个碳原子的苯基烷基和与氮原子一起的哌啶基，吡咯烷基和吗啉基中选择的成员，X是从氢，碱金属，铵盐，吡啶盐，胍盐和单，二，三低碳醇铵盐中选择的成员，但至少有一个R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3不是氢，其基本上包括将从磷三卤化物中选择的磷三卤化物，包括磷三氯化物和磷三溴化物与式为##SPC2##的羧酸酰胺反应，其中所述羧酸酰胺的分子量大于46且R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有上述指定的含义，在0℃至75℃的温度下，将所得的反应产物进行水解，并回收所述的1-氨基烷基-1,1-二膦酸盐。这些1-氨基烷基-1,1-二膦酸盐中的一些是新颖的，能够与重金属形成配合物。
• Synthesis of new types of aminomethylenediphosphorus-containing acids and their derivatives
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、I. S. Ershov、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1134/s1070363215020048

  日期：2015.2

  Convenient methods for synthesis of various aminomethylenediphosphorus-containing acids and their derivatives starting from available trimethylsilyl esters of hypophosphorous and phosphorous acids, ethoxymethyleneimine hydrochlorides, and N-substituted formamides have been proposed. Selected properties of the obtained compounds have been examined.