作者:Richard F. Borch、Mark D. Bernstein、H. Dupont Durst
DOI:10.1021/ja00741a013
日期:1971.6
amines under acid catalysis. Reaction of a n aldehyde or ketone with ammonia, primary amine, or secondary amine a t p H -7 i n the presence of BHaCNleads t o primary, secondary, or tertiary amines, respectively, uia reductive amination of the carbonyl group. Reaction of substituted pyruvic acids with ammonia and BH3CNaffords an excellent method for the synthesis of amino acids; l5N labeling can be accomplished
氰基氢化硼酸钠 (NaBH3CN) 以显着的选择性还原各种有机官能团。醛和酮的还原依赖于 pH,反应在 pH 3-4 下很容易进行。在酸催化下,肟 a 顺利还原为烷基羟胺,烯胺还原为胺。在 BHaCN 存在下,醛或酮与氨、伯胺或仲胺在 H -7 处的反应分别导致伯胺、仲胺或叔胺,以及羰基的还原胺化。取代丙酮酸与氨和 BH3CN 的反应提供了一种合成氨基酸的极好方法;15N 标记可以通过使用 I5NH3 来完成。BHICN 的氢可以很容易地交换为氘或氚,因此允许合成氘或氚标记的醇、胺和氨基酸。早期发现氰基氢硼酸锂的还原能力 4 和酸稳定性 5 ,并致力于研究改性硼氢化物作为有机官能团的选择性还原剂 。2.3 2127 (1962);(c) R. 保罗和 N。约瑟夫,布尔。SOC。化学 神父,550 (1952);(d) HC Brown 和 EJ Mead, J。阿米尔。化学 SOC., 75