N,N-二甲基鞘氨醇 | 122314-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基鞘氨醇
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-erythro-sphingosine
• 英文别名: DMS；N,N-dimethylsphingosine；N,N-Dms；(E,2R,3S)-2-(dimethylamino)octadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 122314-67-4
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₂
• 分子量: 327.551
• InChiKey: YRXOQXUDKDCXME-QWKHPXNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-erythro-sphingosine hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N,N-二甲基鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  手性 N,N-二甲基鞘氨醇对神经生长因子与原肌球蛋白受体激酶 A 相互作用的评价

  摘要：

  神经性疼痛是由神经系统损伤引起的难以忍受的病症。作为不同的急性疼痛，神经性疼痛是慢性的，它严重影响生活质量。N , N-二甲基-d-赤型-鞘氨醇 (DMS) 是一种神经性疼痛诱导剂，由鞘氨醇从头代谢。在最近的一项研究中，代谢组学显示神经性疼痛小鼠脊髓中 DMS 的浓度水平升高。神经生长因子 (NGF) 是与原肌球蛋白受体激酶 A (trkA) 相互作用的周围神经系统靶向疼痛因子之一。基于这些信息，我们对 DMS 可能通过增加 NGF 活性诱导神经性疼痛样行为的可能性感兴趣。在这项研究中，我们发现 DMS 可以增强 NGF 与 trkA 的结合，然后促进表皮神经纤维的神经突生长和 trkA 的磷酸化。此外，一种立体异构体，N，N-二甲基-l-赤型-鞘氨醇，没有任何显示出这样的生物活性。结果表明，DMS 可以增强 NGF 与 trkA 的结合，并且其立体化学是展示其活性的重要因素。

  DOI：

  10.1002/chir.23433

文献信息

• Evaluation of chiral <i>N</i> , <i>N</i> ‐dimethyl‐sphingosine for the interaction between nerve growth factor and tropomyosin receptor kinase A
  作者：Yuta Murai、Akihiro Sekiguchi、Taeko Hirakawa、Seigo Usuki、Yasuyuki Igarashi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.23433

  日期：2022.5

  quality of life. N,N-Dimethyl-d-erythro-sphingosine (DMS), a neuropathic pain inducer, is metabolited de novo from sphingosine. In a recent study, metabolomics showed an increased concentration level of DMS in the spinal cord in mice with neuropathic pain. Nerve growth factor (NGF) is one of the peripheral nervous system targeted pain factors that interact with tropomyosin receptor kinase A (trkA). On

  神经性疼痛是由神经系统损伤引起的难以忍受的病症。作为不同的急性疼痛，神经性疼痛是慢性的，它严重影响生活质量。N , N-二甲基-d-赤型-鞘氨醇 (DMS) 是一种神经性疼痛诱导剂，由鞘氨醇从头代谢。在最近的一项研究中，代谢组学显示神经性疼痛小鼠脊髓中 DMS 的浓度水平升高。神经生长因子 (NGF) 是与原肌球蛋白受体激酶 A (trkA) 相互作用的周围神经系统靶向疼痛因子之一。基于这些信息，我们对 DMS 可能通过增加 NGF 活性诱导神经性疼痛样行为的可能性感兴趣。在这项研究中，我们发现 DMS 可以增强 NGF 与 trkA 的结合，然后促进表皮神经纤维的神经突生长和 trkA 的磷酸化。此外，一种立体异构体，N，N-二甲基-l-赤型-鞘氨醇，没有任何显示出这样的生物活性。结果表明，DMS 可以增强 NGF 与 trkA 的结合，并且其立体化学是展示其活性的重要因素。