N,N-二甲基鞘氨醇 | 122314-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二甲基鞘氨醇
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-erythro-sphingosine
• 英文别名: DMS；N,N-dimethylsphingosine；N,N-Dms；(E,2R,3S)-2-(dimethylamino)octadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 122314-67-4
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₂
• 分子量: 327.551
• InChiKey: YRXOQXUDKDCXME-QWKHPXNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-erythro-sphingosine hydrochloride 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到N,N-二甲基鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  手性 N,N-二甲基鞘氨醇对神经生长因子与原肌球蛋白受体激酶 A 相互作用的评价

  摘要：

  神经性疼痛是由神经系统损伤引起的难以忍受的病症。作为不同的急性疼痛，神经性疼痛是慢性的，它严重影响生活质量。N , N-二甲基-d-赤型-鞘氨醇 (DMS) 是一种神经性疼痛诱导剂，由鞘氨醇从头代谢。在最近的一项研究中，代谢组学显示神经性疼痛小鼠脊髓中 DMS 的浓度水平升高。神经生长因子 (NGF) 是与原肌球蛋白受体激酶 A (trkA) 相互作用的周围神经系统靶向疼痛因子之一。基于这些信息，我们对 DMS 可能通过增加 NGF 活性诱导神经性疼痛样行为的可能性感兴趣。在这项研究中，我们发现 DMS 可以增强 NGF 与 trkA 的结合，然后促进表皮神经纤维的神经突生长和 trkA 的磷酸化。此外，一种立体异构体，N，N-二甲基-l-赤型-鞘氨醇，没有任何显示出这样的生物活性。结果表明，DMS 可以增强 NGF 与 trkA 的结合，并且其立体化学是展示其活性的重要因素。

  DOI：

  10.1002/chir.23433