3-n-heptyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 279691-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-n-heptyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-heptyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide；3-heptyl-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-heptyl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 279691-36-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: YZBCBPUFEUSNBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 邻氨基苯磺酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到3-n-heptyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的伯醇氧化合成N-杂环†

  摘要：

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46363j

文献信息

• A Pseudomonas aeruginosa PQS quorum-sensing system inhibitor with anti-staphylococcal activity sensitizes polymicrobial biofilms to tobramycin
  作者：Ewan J. Murray、Jean-Frédéric Dubern、Weng C. Chan、Siri Ram Chhabra、Paul Williams

  DOI：10.1016/j.chembiol.2022.02.007

  日期：2022.7

  activity against S. aureus alone, when co-cultured with P. aeruginosa, and in combination with the aminoglycoside tobramycin. The PqsR inhibitor, QZN 34 killed planktonic Gram-positives but not Gram-negatives. QZN 34 prevented S. aureus biofilm formation, severely damaged established S. aureus biofilms, and perturbed P. aeruginosa biofilm development. Although P. aeruginosa protected S. aureus from tobramycin

  作为单一和混合物种生物膜，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌会导致难以根除的慢性感染。在铜绿假单胞菌中，喹诺酮假单胞菌 (PQS) 依赖性群体感应调节毒力和生物膜发育，可通过针对转录调节因子 PqsR (MvfR) 的拮抗剂减弱这种毒力和生物膜的形成。在这里，我们利用了包括 PqsR 激动剂和拮抗剂的喹唑啉酮 (QZN) 文库，当与铜绿假单胞菌共培养以及与氨基糖苷妥布霉素组合时，它们单独对抗金黄色葡萄球菌具有活性。 PqsR 抑制剂 QZN 34可杀死浮游革兰氏阳性菌，但不能杀死革兰氏阴性菌。 QZN 34阻止金黄色葡萄球菌生物膜的形成，严重破坏已建立的金黄色葡萄球菌生物膜，并扰乱铜绿假单胞菌生物膜的发育。尽管铜绿假单胞菌保护金黄色葡萄球菌免受混合生物膜中妥布霉素的侵害，但氨基糖苷类抗生素与 QZN 34的组合消除了混合物种生物膜。 QZN 34对革兰氏阳性菌的作用机制显示涉及膜扰动和跨膜电位耗散。
• Dithionite-Mediated Tandem Nitro Reduction/Imine Formation/Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Dihydro-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta、Amitava Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01844

  日期：2024.1.5

  A one-pot, tandem reductive annulation of 2-nitrobenzenesulfonamides with aldehydes to the synthesis of substituted 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in the presence of sodium dithionite (Na2S2O4) is reported under mild conditions. The method involves in situ reduction of the nitro group followed by condensation with aldehydes to form an imine, which upon subsequent intramolecular cyclization

  2-硝基苯磺酰胺与醛的一锅串联还原成环反应，在连二亚硫酸钠 ( Na 2在温和条件下报告了S 2 O 4 )。该方法涉及硝基的原位还原，然后与醛缩合形成亚胺，亚胺随后进行分子内环化，在一锅条件下形成产物。该方案具有使用廉价的Na 2 S 2 O 4作为专用试剂、显着的官能团耐受性、广泛的底物范围、高产物产量和可扩展性的特点。