2,2-dimethylthiolan-3-one | 52662-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 2,2-dimethylthiolan-3-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-thiacyclopentan-1-on；3-Oxo-2.2-dimethyl-perhydro-thiophen；2,2-dimethyl-dihydro-thiophen-3-one
• CAS: 52662-41-6
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: KHBWIGFYTFHSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylthiolan-3-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到2,2-二甲基噻吩-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基噻吩的酮互变异构体2,2-二甲基-3（2 H）-噻吩的合成和光化学。初步沟通

  摘要：

  在照射（λ= 366 nm）时，4-thia-2-cyclopentenone 3a的行为完全类似于oxa-enone 3c，其经历区域和立体特异性环二聚，区域特异性环加成与2-甲基丙烯和环加成与2,3-二甲基- 2-丁烯制得环丁烷衍生物。相反，4-氮杂-2-环戊烯酮3b不进行上述反应，而仅进行缓慢的光分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670528

文献信息

• Rearrangements of 3-heterobicyclo[3.2.0]hept-6-enes
  作者：Arthur G. Schultz、Theodore H. Fedynyshyn

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80247-0

  日期：1982.1

  effect cyclobutene ring opening in the 3-heterobicyclo[3.2.0]hept-6-ene ring system. We report the unexpected rearrangement of 4a, 4b, 13b and 13c to the synthetically useful a-vinyl-2,5-dihydrothiophenes 7a, 7b, 15a and 15b, respectively. Conversion of 4a to 6 is suggested to occur by a 1,3-rearrangement of 4a to isomeric 3-thiabicyclo[3.2.0]hept-6-ene 19 followed by cyclobutene ring opening in 19

  针对二氢噻吩1b 1b的合成的研究已经阐明了影响3-杂双环[3.2.0]庚-6-烯环系统中环丁烯开环的几种因素。我们报告了4a，4b，13b和13c的意外重排，分别可用于合成有用的α-乙烯基-2,5-二氢噻吩7a，7b，15a和15b。建议通过4a的1,3-重排为异构的3-thiabicyclo [3.2.0] hept-6-ene 19来实现4a到6的转化。随后在19中打开环丁烯开环。
• SCHULTZ, A. G.;FEDYNYSHYN, T. H., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 12, 1761-1765
  作者：SCHULTZ, A. G.、FEDYNYSHYN, T. H.

  DOI：——

  日期：——
• ANKLAM, E.;GHAFFARI-TABRIZI, R.;HOMBRECHER, H.;LAU, S.;MARGARETHA, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1402-1405
  作者：ANKLAM, E.、GHAFFARI-TABRIZI, R.、HOMBRECHER, H.、LAU, S.、MARGARETHA, P.

  DOI：——

  日期：——
• US5905068A
  申请人：——

  公开号：US5905068A

  公开（公告）日：1999-05-18
• Synthesis and Photochemistry of 2,2-Dimethyl-3(2H)-thiophenone, a Ketonic Tautomer of 3-Hydroxythiophene. Preliminary Communication
  作者：Elke Anklam、Ramin Ghaffari-Tabrizi、Hermann Hombrecher、Sabine Lau、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19840670528

  日期：1984.8.8

  On irradiation (λ = 366 nm), the 4-thia-2-cyclopentenone 3a behaves in complete analogy to the oxa-enone 3c undergoing regio- and stereospecific cyclodimerization, regiospecific cycloaddition with 2-methylpropene and cycloaddition with 2,3-dimethyl-2-butene to afford cyclobutane derivatives. In contrast, the 4-aza-2-cyclopentenone 3b does not undergo the above-mentioned reactions but only slow photodecomposition

  在照射（λ= 366 nm）时，4-thia-2-cyclopentenone 3a的行为完全类似于oxa-enone 3c，其经历区域和立体特异性环二聚，区域特异性环加成与2-甲基丙烯和环加成与2,3-二甲基- 2-丁烯制得环丁烷衍生物。相反，4-氮杂-2-环戊烯酮3b不进行上述反应，而仅进行缓慢的光分解。