1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(4-(2-methyl-1,3-oxathiolane-2-yl)phenyl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)methan-1-ol | 152530-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(4-(2-methyl-1,3-oxathiolane-2-yl)phenyl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)methan-1-ol
• 英文别名: 2-Adamantyl-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)-[4-(2-methyl-1,3-oxathiolan-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 152530-56-8
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₂S
• 分子量: 453.689
• InChiKey: GIEMKTOGTNVHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(4-(2-methyl-1,3-oxathiolane-2-yl)phenyl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)methan-1-ol 在 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-acetylphenyl)-1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1 3.7 ]decyl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-influenza Virus Activity of Tricyclic Compounds with a Unique Amine Moiety.

  摘要：

  在三哌啶结构的基础上，设计并制备了几种具有独特胺分子（1，2a-i）的新型三环化合物，用于开发抗流感病毒药物。体外抗病毒试验表明，1-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)-1-(4-氟苯基)-1-(2-三环[3.3.1.13, 7]癸基)甲-1-醇盐酸盐（2f）具有强效的抗甲型流感病毒活性。此外，由于小鼠对 2f 的耐受性良好，因此 2f 很有希望成为一种新型的人类抗流感病毒制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.379
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1H-吡咯嗪-7A-甲腈 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(4-(2-methyl-1,3-oxathiolane-2-yl)phenyl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-influenza Virus Activity of Tricyclic Compounds with a Unique Amine Moiety.

  摘要：

  在三哌啶结构的基础上，设计并制备了几种具有独特胺分子（1，2a-i）的新型三环化合物，用于开发抗流感病毒药物。体外抗病毒试验表明，1-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)-1-(4-氟苯基)-1-(2-三环[3.3.1.13, 7]癸基)甲-1-醇盐酸盐（2f）具有强效的抗甲型流感病毒活性。此外，由于小鼠对 2f 的耐受性良好，因此 2f 很有希望成为一种新型的人类抗流感病毒制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.379

文献信息

• Antivirally active N-cycloalkyl alkanol compounds
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0558321A1

  公开（公告）日：1993-09-01

  The compounds are of the general formula or where R₁ is -OH, amino or -SH, R₂ is H, α- or β-naphthyl or optionally substituted phenyl, R₃ is mono-, di- or tricycloalkyl of C6-16, optionally substituted, R₄₋₇ are H or alkyl, R₈₋₉ are alkyl or may form a 6-membered ring or a 5-membered ring with R₆ and R₇, R₁₀ and R₁₁ are alkyl, and n is 0 or an integer. Synthesis examples are given, and for the preparation of starting materials. Pharmaceutical compositions for oral, topical or injectable administration contain the compounds or their acceptable salts. The compounds have excellent antiviral activity as illustrated against herpes virus and may also be effective against influenza, DNA, RNA and HIV viruses.

  这些化合物的一般式为或其中R₁为-OH，氨基或-SH，R₂为H，α-或β-萘基或可选择性取代的苯基，R₃为C6-16的单环、双环或三环烷基，可选择性取代，R₄₋₇为H或烷基，R₈₋₉为烷基或可与R₆和R₇形成6元环或5元环，R₁₀和R₁₁为烷基，n为0或整数。给出了合成示例，以及制备起始材料的方法。口服、局部或注射给药的制剂包含这些化合物或它们的可接受盐。这些化合物对疱疹病毒具有出色的抗病毒活性，并且可能对流感、DNA、RNA和HIV病毒也有效。
• Synthesis and Anti-influenza Virus Activity of Tricyclic Compounds with a Unique Amine Moiety.
  作者：Mitsuru OKA、Yoshiro ISHIWATA、Noriyuki IWATA、Naoki HONDA、Takuji KAKIGAMI

  DOI：10.1248/cpb.49.379

  日期：——

  Several novel tricyclic compounds with a unique amine moiety (1, 2a-i) were designed and prepared based on the structure of triperiden for the development of anti-influenza virus agents. An in vitro antiviral assay showed that 1-(1-azabicyclo[3.3.0]octan-5-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-tricyclo[3.3.1.13, 7]decyl)methan-1-ol hydrochloride (2f) has a potent anti-influenza A virus activity. Furthermore, since 2f was well tolerated in mice, 2f is promising as a novel anti-influenza virus agent for humans.

  在三哌啶结构的基础上，设计并制备了几种具有独特胺分子（1，2a-i）的新型三环化合物，用于开发抗流感病毒药物。体外抗病毒试验表明，1-(1-氮杂双环[3.3.0]辛烷-5-基)-1-(4-氟苯基)-1-(2-三环[3.3.1.13, 7]癸基)甲-1-醇盐酸盐（2f）具有强效的抗甲型流感病毒活性。此外，由于小鼠对 2f 的耐受性良好，因此 2f 很有希望成为一种新型的人类抗流感病毒制剂。