3,5-dimethyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one | 1359822-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,5-dimethyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 3,5-Dimethyltriazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one；3,5-dimethyltriazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 1359822-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: VLFXXFBEZOXOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2-butynamide 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3,5-dimethyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠的铜催化串联反应合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-ones

  摘要：

  描述了一种简单有效的合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。该方法基于1-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应以及分子内Ullmann型C-N偶联过程的串联反应。

  DOI：

  10.1021/ol300114w

文献信息

• Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalin-4(5<i>H</i>)-ones through Copper-Catalyzed Tandem Reactions of <i>N</i>-(2-Haloaryl)propiolamides with Sodium Azide
  作者：Jiajie Yan、Fengtao Zhou、Dongguang Qin、Tong Cai、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol300114w

  日期：2012.3.2

  A simple and efficient approach for the synthesis of [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones is described. The methodology is based on a tandem reaction of 1-(2-haloaryl)propiolamides with sodium azide through a [3 + 2] azide–alkyne cycloaddition and intramolecular Ullmann-type C–N coupling process.

  描述了一种简单有效的合成[1,2,3]三唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。该方法基于1-（2-卤代芳基）丙酰胺与叠氮化钠通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应以及分子内Ullmann型C-N偶联过程的串联反应。