Fmoc-Cys(Tmbm)-OH | 1240045-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Cys(Tmbm)-OH
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4,5,6-trimethoxy-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1240045-78-6
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₈S
• 分子量: 593.698
• InChiKey: PJAUALLPICUOEL-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-3-[(4,5,6-trimethoxy-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)methylsulfanyl]propanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到Fmoc-Cys(Tmbm)-OH
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) 作为三苯甲基的替代物，用于半胱氨酸和天冬酰胺/谷氨酰胺的侧链保护

  摘要：

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000201

文献信息

• 2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) as an Alternative to the Trityl Group for the Side-Chain Protection of Cysteine and Asparagine/Glutamine
  作者：Oscar Garcia、Josep M. Bofill、Ernesto Nicolas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000201

  日期：2010.7

  The benzyl derivative of the Pbf group, which is the most commonly used side-chain protecting group for Arg, has been proposed for the protection of the side chains of Cys, Asp, and Glu. In the three cases, the new protecting group (Pbfm) was removed with a high concentration of TFA during the cleavage and global deprotection step. In addition, the Pbfm group can be removed from the Cys residue by

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。