(R)-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 163342-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-5-(2-naphthalenyl)-, (5R)-；(5R)-5-naphthalen-2-yloxolan-2-one
• CAS: 163342-27-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RTHDLBGPIRDCFJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-萘)-4-氧丁酸 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (S,S)-quinoxP 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-5-(naphthalen-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳族酮酸不对称氢化合成手性内酯

  摘要：

  开发了一种高效的 Ni 催化的芳族 γ- 和 δ- 酮酸不对称氢化，以高产率和优异的对映选择性（≤98% ee）提供了一系列 γ- 和 δ-芳基内酯。在 0.05 mol% 催化剂负载 (S/C = 2000) 的情况下，氢化可以在克级上顺利进行。该协议为获取在有机合成和制药行业具有重要潜在应用的手性内酯提供了一种有效且实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00608

文献信息

• Synthesis of Enantiopure γ-Lactones via a RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids
  作者：Jing Li、Yujie Ma、Yufei Lu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801186

  日期：2019.3.5

  A RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of γ‐keto acids has been developed, affording the corresponding enantiopure γ‐lactones in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) under the indicated reaction conditions and the resulting products can be transformed to several enantiopure building blocks

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。
• Palladium/Zinc Co‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ‐Keto Carboxylic Acids
  作者：Keyang Zhang、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Zixiu Liu、Chunxiang Pan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1002/asia.202100244

  日期：2021.5.17

  A palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of levulinic acid has been successful developed by using Zn(OTf)2 as co‐catalyst. The present method not only has provided a strategy in the palladium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone, but also allowed the preparation of a wide range of chiral γ‐valerolactones in good yields with excellent enantioselectivities.

  通过使用Zn（OTf）2作为助催化剂，成功开发了钯催化的乙酰丙酸不对称加氢反应。本方法不仅为钯催化酮的​​不对称加氢提供了策略，而且还允许以良好的收率和良好的对映选择性制备各种手性γ-戊内酯。
• Catalytic Enantioselective Homoaldol Reactions Using Binol Titanium(IV) Fluoride Catalysts
  作者：James L. Gleason、E. Diane Burke、Ngiap Kie Lim

  DOI：10.1055/s-2003-37122

  日期：——

  Titanium (IV) fluoride catalysts, prepared by the combination of (R)-2,2'-binaphthol and TiF 4 , are effective for promoting the homoaldol addition of 1-ethoxy-1-(trimethylsilyloxy)cyclopropane to aldehydes. The reactions proceed with ee's of up to 72% and are effective with a range of aldehyde substrates. The reactions show greatly improved enantioselectivity when compared to those catalyzed by titanium(IV)

  由 (R)-2,2'-联萘酚和 TiF 4 组合制备的氟化钛 (IV) 催化剂可有效促进 1-乙氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）环丙烷与醛的高羟醛加成。该反应以高达 72% 的 ee's 进行，并且对一系列醛底物均有效。与由三氟甲磺酸钛 (IV) 催化的反应相比，这些反应显示出大大提高的对映选择性。据推测，选择性的增加是由于消除了有害的硅助催化作用。
• Enantioselective Synthesis of γ-Aryl-γ-butyrolactones by Sequential Asymmetric Epoxidation, Ring Expansion, and Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Bin Wang、Yu-Mei Shen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo061341j

  日期：2006.12.1

  N-tolyl-substituted oxazolidinone-containing ketone as catalyst and Oxone as oxidant via a sequential asymmetric epoxidation of benzylidenecyclopropanes, ring expansion, and Baeyer−Villiger oxidation. Up to 91% ee was obtained. Optically active cyclobutanones can also be obtained by suppressing the Baeyer−Villiger oxidation with use of more ketone catalyst and less Oxone.

  本文描述了一种γ-丁内酯的对映体选择性合成方法，该方法通过使用亚苄基环丙烷的连续不对称环氧化，扩环和Baeyer-Villiger氧化，使用含N-甲苯基取代的恶唑烷酮的酮为催化剂，以Oxone为氧化剂。获得了高达91％的ee。光学活性的环丁酮也可以通过使用更多的酮催化剂和更少的Oxone抑制Baeyer-Villiger氧化而获得。
• Enantioselective Ketone Hydroacylation Using Noyori’s Transfer Hydrogenation Catalyst
  作者：Stephen K. Murphy、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja4021974

  日期：2013.4.17

  An enantioselective ketone hydroacylation enables the direct preparation of lactones from keto alcohols. The alcohol is oxidized in situ to an aldehyde, obviating the need to prepare sensitive keto aldehyde substrates. Noyori's asymmetric transfer hydrogenation catalyst was applied to address challenges of reactivity, chemoselectivity, and enantioselectivity.

  对映选择性酮加氢酰化能够从酮醇直接制备内酯。醇被原位氧化成醛，无需制备敏感的酮醛底物。Noyori 的不对称转移氢化催化剂用于解决反应性、化学选择性和对映选择性的挑战。