1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-2H-benz[f]isoindol-2-yloxyl radical | 624731-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-2H-benz[f]isoindol-2-yloxyl radical
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethylbenzo[f]isoindolin-2-yloxyl
• CAS: 624731-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₈NO
• 分子量: 240.325
• InChiKey: RFGGULXBYKQRQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-2H-benz[f]isoindol-2-yloxyl radical 在 iron(II) sulfate 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylbenzo[f]isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Azaphenalene Profluorescent Nitrooxide 的第一个例子

  摘要：

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700545
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-benz[f]isoindol-2-yloxyl radical 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-2H-benz[f]isoindol-2-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Paramagnetic Carbo-and Heterocycles

  摘要：

  从顺磁性的β-溴-α,β-不饱和醛1、β-溴-α,β-不饱和腈2和二烯3合成了杂环4-10和碳环12-14、16和17，合成过程简单，且在氮氧自由基的存在下进行。文中还描述了一种形成配合物的顺磁性菲啰啉19。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40206

文献信息

• Synthesis of Paramagnetic Carbo-and Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Győző Kulcsár、Tamás Kálai、József Jekő

  DOI：10.1055/s-2003-40206

  日期：——

  Starting from paramagnetic β-bromo-α,β-unsaturated aldehyde 1, β-bromo-α,β-unsaturated nitrile 2 and diene 3 heterocycles 4-10 and carbocycles 12-14, 16, and 17 were synthesized with simple procedures in the presence of a nitroxide moiety. A complex-forming paramagnetic phenanthroline 19 is also described.

  从顺磁性的β-溴-α,β-不饱和醛1、β-溴-α,β-不饱和腈2和二烯3合成了杂环4-10和碳环12-14、16和17，合成过程简单，且在氮氧自由基的存在下进行。文中还描述了一种形成配合物的顺磁性菲啰啉19。
• The First Example of an Azaphenalene Profluorescent Nitroxide
  作者：James P. Blinco、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200700545

  日期：2007.10

  The synthesis of the first example of an azaphenalene-based fused aromatic nitroxide TMAO, [1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)], is described. This novel nitroxide possesses some of the structural rigidity of the isoindoline class of nitroxides, as well as some properties akin to TEMPO nitroxides. Additionally, the integral aromatic ring imparts fluorescence that is switched

  描述了基于 azaphenalene 的稠合芳香族氮氧化物 TMAO 的第一个例子的合成，[1,1,3,3-四甲基-2,3-二氢-2-azaphenalen-2-yloxyl, (5)]。这种新型氮氧化物具有异二氢吲哚类氮氧化物的一些结构刚性，以及一些类似于 TEMPO 氮氧化物的特性。此外，完整的芳环赋予荧光，通过氮氧化合物的自由基清除反应开启荧光，使其成为聚合物降解的敏感探针。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)