tert-Butyl-dimethyl-((2S,3S)-2-methyl-3-vinyl-oxiranylmethoxy)-silane | 405267-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((2S,3S)-2-methyl-3-vinyl-oxiranylmethoxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3S)-3-ethenyl-2-methyloxiran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 405267-55-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: OOZPXSKBSSBRRR-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2S,3S)-2-methyl-3-vinyl-oxiranylmethoxy)-silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (2R,5S,6R,2'S,5'R)-5'-Bromo-6-{(E)-2-[(2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-vinyl}-5,2',6',6'-tetramethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl-5-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁，区域选择性合成的甲状腺甾醇和venustatriol的ABC tristetrahydropyran。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0171968
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((2S,3S)-2-methyl-3-vinyl-oxiranylmethoxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  简洁，区域选择性合成的甲状腺甾醇和venustatriol的ABC tristetrahydropyran。

  摘要：

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0171968

文献信息

• Concise, Regioselective Synthesis of the ABC Tristetrahydropyran of Thyrsiferol and Venustatriol
  作者：Frank E. McDonald、Xudong Wei

  DOI：10.1021/ol0171968

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The ABC tristetrahydropyran substructure 1 of the natural products thyrsiferol (2) and venustatriol (3) has been synthesized in 14 steps from farnesyl acetate, with effective control of all aspects of regio- and stereoselectivity in the formation of each tetrahydropyran ring.

  [结构：参见文本]天然产品thyrsiferol（2）和venustatriol（3）的ABC tristetrahydropyran亚结构1是由醋酸法呢酯经14步合成的，可有效控制各个区域的区域和立体选择性四氢吡喃环。