diethyl 1-((5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)methyl)-7-oxanorborna-2,5-diene-2,3-dicarboxylate | 1174627-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 1-((5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)methyl)-7-oxanorborna-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1-[[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate；diethyl 1-[[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]methyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1174627-93-0
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 500.573
• InChiKey: WPNWUZNFDARBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-((5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)methyl)-7-oxanorborna-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-((5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)methyl)-2-ethoxycarbonyl-7-oxanorborna-2,5-diene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于标记和释放的硫醇选择性荧光探针

  摘要：

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统

  DOI：

  10.1021/ja809345d
• 作为产物：
  描述：

  N-dansylfurfurylamine 、 丁炔二酸二乙酯 反应 3.0h， 以80%的产率得到diethyl 1-((5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)methyl)-7-oxanorborna-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于标记和释放的硫醇选择性荧光探针

  摘要：

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统

  DOI：

  10.1021/ja809345d

文献信息

• Thiol-Selective Fluorogenic Probes for Labeling and Release
  作者：Vu Hong、Alexander A. Kislukhin、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja809345d

  日期：2009.7.29

  powerful technique for the labeling of proteins. We report a new class of highly reactive, selective, and fluorogenic probes for thiols in aqueous solution at neutral pH, based on the 7-oxanorbornadiene (OND) framework. The maleate moiety in 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid esters serves as both a tunable electrophile and an intramolecular quencher of an attached dansyl fluorophore.

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统