2-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone | 703-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone
• 英文别名: 2-Methoxycarbonyl-tropon；methyl 7-oxocyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylate
• CAS: 703-71-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: LHNAQEXSJHISJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到2-(methoxycarbonyl)cycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  异常的三乙胺催化衍生自取代的环庚烯的双环内过氧化物的重排

  摘要：

  三乙胺催化的取代双环环庚三烯内过氧化物9、10、12、13、20、21、22和30的重排经历不同的反应模式，并在9、10、12和13的情况下导致形成环收缩产物。然而，20，21，和30提供重新排列二酮23，24和32几乎以定量产率。讨论了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00630-3

文献信息

• Vinylic substitution on troponoid catalyzed by palladium complexes, and formation of new C-pd σ-complexes of troponoid
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue、Toyonobu Asao

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80139-6

  日期：1981.1

  The reaction of 3-, 4- and 5-halotropolones with olefins catalyzed by palladium (O) complex gave 3-, 4- and 5-(substituted vinyl) tropolones respectively. Similarly, 2-chlorotropone gave 2-styryltropones. Some tropolonyl- and troponylpalladium-σ-complexes were synthesized.

  3-，4-和5-卤代托环酮与由钯（O）配合物催化的烯烃的反应分别得到3-，4-和5-（取代的乙烯基）对苯二酚。类似地，2-氯托酮产生2-苯乙烯基托酮。合成了一些tropolonyl-和对苯甲酰基钯-σ-复合物。
• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a041

  日期：1986.10