3-acetyl-7-ethyl-2-methyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine | 107840-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-7-ethyl-2-methyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine
• 英文别名: 3-Acetyl-7-ethyl-2-methylchromeno[2,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 107840-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: PPUQJKUFAMOSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7-ethyl-2-methyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine 在 硫酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 (7-ethyl-2-methyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（3-羧基-5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-2-基）乙酸衍生物，潜在的抗关节炎药。

  摘要：

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1108
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-乙基色酮 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54.6%的产率得到3-acetyl-7-ethyl-2-methyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成（3-羧基-5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-2-基）乙酸衍生物，潜在的抗关节炎药。

  摘要：

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1108

文献信息

• KUBO, KEIJI;UKAWA, KIYOSHI;KUZUNA, SEIJI;NOHARA, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1986, 34, N 3, 1108-1117
  作者：KUBO, KEIJI、UKAWA, KIYOSHI、KUZUNA, SEIJI、NOHARA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (3-carboxy-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridin-2-yl)acetic acid derivatives, potential antiarthritic agents.
  作者：KEIJI KUBO、KIYOSHI UKAWA、SEIJI KUZUNA、AKIRA NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1108

  日期：——

  (3-Carboxy-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2, 3-b]pyridin-2-yl)acetic acid derivatives (3 and 4) were found to possess potent antiarthritic activity in the rat adjuvant arthritis model. The mode of action of these compounds differs from that of acidic antiinflammatory drugs. Various modifications in these compounds (e.g., elongation, removal, or substitution of the methylene group of the acetic acid moiety; and substitution of the benzene ring) were made in order to study the structure-activity relationships. However, it was found that the structural requirements for the compounds to show activity are rather severe.

  (3-羧基-5-氧代-5H[1]苯并呋喃[2, 3-b]吡啶-2-基)醋酸衍生物（3和4）在大鼠佐剂性关节炎模型中表现出强效的抗关节炎活性。这些化合物的作用机制与酸性抗炎药物不同。为了研究结构-活性关系，对这些化合物进行了各种修饰（例如，延长、去除或替代醋酸基团的亚甲基；以及替代苯环）。然而，发现这些化合物表现活性的结构要求相当严格。