N-(1,3-苯并噻唑-2-基甲基)-N-甲基甲酰胺 | 42182-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(1,3-苯并噻唑-2-基甲基)-N-甲基甲酰胺
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)-N-methylformamide
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-N-methylformamide
• CAS: 42182-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: SNLNYRLUDIQGST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 罗丹明B 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到N-(1,3-苯并噻唑-2-基甲基)-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  双组分体系在可见光下催化苯并噻唑与N，N-二甲基酰胺的烷基化反应

  摘要：

  曙红Y / K 2 S 2 O 8在可见光下催化了苯并噻唑与N，N-二甲基酰胺的C2-烷基化反应。在空气中无溶剂的条件下，在曙红Y作为光催化剂和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的条件下，反应可以顺利完成。这种绿色且简单的方法为苯并噻唑的C2-烷基化合成提供了另一种途径，并且可以耐受许多官能团，从而提供中等至极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.064

文献信息

• 一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109053625B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2烷基化衍生物的制备方法。它包括如下步骤：以取代苯并噻唑与N,N‑二甲基酰胺化合物为原料，光敏剂和氧化剂存在下，以LED白光灯为光源，在溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，所得反应液分离纯化制得取代苯并噻唑C2烷基化衍生物。本发明提供了一种以苯并噻唑与二甲基酰胺为原料，以价廉易得的有机染料为光敏剂、K2S2O8为氧化剂，室温条件下经可见光诱导的合成苯并噻唑C2烷基化衍生物的新方法，该方法反应条件温和、催化剂价廉易得、收率良好，且摆脱了苯并噻唑烷基化常用的碱催化或过渡金属催化的合成方法，大大降低了成本，提高经济效益，利于企业在市场竞争中发展。
• Transition Metal-Free Amidoalkylation of Benzothiazoles and Amidoalkylarylation of Activated Alkenes with <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamides
  作者：Jian Wang、Jing Li、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00096

  日期：2016.4.1

  benzothiazoles and N-aryl-N-methyl-methacrylamides as substrates, respectively. The transformation proceeded smoothly through amidoalkyl radical intermediates that were trapped by benzothiazoles or activated alkenes.

  已经开发了在过硫酸钾存在下使用N，N-二烷基酰胺的一般和实用的酰胺烷基化反应。通过分别使用苯并噻唑和N-芳基-N-甲基-甲基丙烯酰胺作为底物，获得2-氨基烷基化的苯并噻唑-和3-氨基烷基取代的吲哚啉酮衍生物。转化过程通过被苯并噻唑或活性烯烃捕获的酰胺基烷基中间体顺利进行。
• 一种取代苯并噻唑C2酰胺烷基化衍生物作为杀菌剂的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110432282B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种取代苯并噻唑C2酰胺烷基化衍生物作为杀菌剂的应用，取代苯并噻唑C2酰胺烷基化衍生物的结构式如式（I）所示；式（I）中，取代基R1为氢或C1~C5烷基；苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代，且苯并噻唑环的C2位不被R取代；n为0~4的整数，n表示苯并噻唑环上取代基R个数；n=0时，表示苯并噻唑环上的H不被取代；n=1时，表示苯并噻唑环上的H被取代基R单取代；n=2~4时，表示苯并噻唑环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同；取代基R为氢、C1~C5烷基、C1~C2烷氧基、芳基或卤素。本发明的取代苯并噻唑C2酰胺烷基化衍生物对小麦赤霉病菌、玉米小斑病病菌、黄瓜炭疽病病菌及水稻纹枯病菌等真菌有较好的抑制效果。
• Amidoalkylation of Sulfonylheteroarenes with Alkylamides through a Radical Chain Mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Yuko Matsukawa、Kyohei Yonekura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202001457

  日期：2021.2.5

  The direct α‐heteroarylation of alkylamides through a radical chain mechanism involving homolytic aromatic substitution (HAS) was accomplished using methanesulfonylheteroarenes and t‐BuON=NOt‐Bu as arylating reagents and a tert‐butoxy radical precursor, respectively.

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。
• Arnone,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 13 - 29
  作者：Arnone,A. et al.

  DOI：——

  日期：——