2,2'-carboxybenzylbenzopyran-4-one | 83384-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2'-carboxybenzylbenzopyran-4-one
• 英文别名: 2-[(4-Oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)methyl]benzoic acid；2-[(4-oxochromen-2-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 83384-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: XTIXXTOYGHWMFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到2,2'-carboxybenzylbenzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  碧卡维林（7,12-二氢-6,11-二羟基-3,8-二甲氧基-1-甲基-10 H-苯并[ b ]黄嘌呤-7,10,12-三酮）和一些相关的苯并氧杂蒽和醌的合成

  摘要：

  比卡维林是一种生物学上有趣的真菌颜料，具有高度氧化的苯并蒽酮结构（1），它是由2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯乙酮（6f）和3,5-二甲氧基邻苯二甲酸二甲酯（7f）分两步合成的。合成涉及这些底物之间的碱催化反应，以约25％的收率得到取代的11-羟基苯并蒽酮（8f），然后在受控条件下用三氟过氧乙酸将其直接氧化为比卡维林，收率约为35％。操作简单，加上起始原料易于获得，使该合成与之前报道的两种双刀豆素的合成相比具有优势。还描述了另外五个11-羟基苯并氧杂蒽的制备，以及其中四个的氧化转化。

  DOI：

  10.1039/p19830002815

文献信息

• Kjaer, Anders; Kjaer, Dana, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 6, p. 417 - 419
  作者：Kjaer, Anders、Kjaer, Dana

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of bikaverin (7,12-dihydro-6,11-dihydroxy-3,8-dimethoxy-1-methyl-10H-benzo[b]xanthene-7,10,12-trione) and some related benzoxanthones and quinones
  作者：Dana Kjær、Anders Kjær、Elisabeth Risbjerg

  DOI：10.1039/p19830002815

  日期：——

  Bikaverin, a biologically interesting fungal pigment with the highly oxidised benzoxanthone structure (1), has been synthesized in two steps from 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylacetophenone (6f) and dimethyl 3,5-dimethoxyhomophthalate (7f). The synthesis involves a base-catalysed reaction between these substrates to give the substituted 11-hydroxybenzoxanthone (8f) in about 25% yield, followed by oxidation

  比卡维林是一种生物学上有趣的真菌颜料，具有高度氧化的苯并蒽酮结构（1），它是由2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯乙酮（6f）和3,5-二甲氧基邻苯二甲酸二甲酯（7f）分两步合成的。合成涉及这些底物之间的碱催化反应，以约25％的收率得到取代的11-羟基苯并蒽酮（8f），然后在受控条件下用三氟过氧乙酸将其直接氧化为比卡维林，收率约为35％。操作简单，加上起始原料易于获得，使该合成与之前报道的两种双刀豆素的合成相比具有优势。还描述了另外五个11-羟基苯并氧杂蒽的制备，以及其中四个的氧化转化。