(2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5-methoxy-8-methyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene | 1336839-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5-methoxy-8-methyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
• 英文别名: (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-8-methyl-5-methoxy-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyran[2,3-b]chromene；(2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-5-methoxy-8-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
• CAS: 1336839-90-7
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: WBHNTJAYDTYUMT-YCDIQEPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5-methoxy-8-methyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene 在 10 mol% Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4R,4aR,10aR)-2-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  顺式-乙二醇共混的苯并吡喃化合物的结构修饰及其对与淀粉样β-肽结合的影响

  摘要：

  合成了一个小型糖基稠合三环化合物文库，该化合物具有在环氧对位的化学修饰的中心吡喃环。化学修饰对化合物的结构构象及其结合Aβ肽的能力的影响已分别使用分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟以及STD NMR光谱进行了评估。特别是极性/带电荷的基团的引入导致结合能力的丧失，而构象没有显着变化，而其他取代对结构构象或结合均没有显着影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201501114
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 原甲酸三甲酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到(2R,3R,4R,4aR,5R,10aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-benzyloxymethyl-5-methoxy-8-methyl-2,3,4,4a,5,10a-hexahydropyrano[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  cis-Glyco-fused benzopyran compounds as new amyloid-β peptide ligands

  摘要：

  我们合成了一个小型的糖融合苯并吡喃化合物库。通过 STD-NMR 和 trNOESY 实验分析了它们与 Aδ肽的相互作用特征。此外，还通过分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟对这些化合物进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/c1cc13046c

文献信息

• [EN] NEW TRICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND THEIR USE AS LIGANDS OF THE BETA AMYLOID PEPTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES PEPTIDES BÊTA-AMYLOÏDES
  申请人：UNI DEGLI STUDIO DI MILANO BICOCCA

  公开号：WO2012164476A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The synthesis and the use of the compounds with glycofused tricyclic structure as ligands of the Αβ peptides is the object of the invention. Such compounds result to be chemically stable, they have a high solubility under physiological conditions and they are suitable for functionalizations which make them easily conjugable to other entities to allow a therapeutic and diagnostic use thereof. The capability of the compounds to link the Αβ peptide, in the various shapes thereof, and in particular the most toxic one, represented by the oligomers, was evaluated through NMR experiments.(III).

  本发明的目标是合成和使用具有糖基融合三环结构的化合物作为Αβ肽配体。这些化合物具有化学稳定性，在生理条件下具有高溶解度，并且适合进行功能化，使它们易于与其他实体结合，以允许其进行治疗和诊断使用。通过NMR实验评估了这些化合物与Αβ肽的连接能力，特别是与寡聚体形式的最有毒的形式。
• cis-Glyco-fused benzopyran compounds as new amyloid-β peptide ligands
  作者：Cristina Airoldi、Francisco Cardona、Erika Sironi、Laura Colombo、Mario Salmona、Artur Silva、Francesco Nicotra、Barbara La Ferla

  DOI：10.1039/c1cc13046c

  日期：——

  A small library of glyco-fused benzopyran compounds has been synthesised. Their interaction features with Aβ peptides have been characterised by using STD-NMR and trNOESY experiments. The conformational analysis of the compounds has also been carried out through molecular mechanics (MM) and molecular dynamics (MD) simulations.

  我们合成了一个小型的糖融合苯并吡喃化合物库。通过 STD-NMR 和 trNOESY 实验分析了它们与 Aδ肽的相互作用特征。此外，还通过分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟对这些化合物进行了构象分析。
• Structural Modifications of<i>cis</i>-Glycofused Benzopyran Compounds and Their Influence on the Binding to Amyloid-β Peptide
  作者：Cristina Airoldi、Giuseppe D'Orazio、Barbara Richichi、Cinzia Guzzi、Veronica Baldoneschi、Laura Colombo、Mario Salmona、Cristina Nativi、Francesco Nicotra、Barbara La Ferla

  DOI：10.1002/asia.201501114

  日期：2016.1

  A small library of glycofused tricyclic compounds with a central pyran ring chemically modified in the position para to the ring oxygen has been synthesised. The influence of the chemical modification on the structural conformation of the compounds and on their ability to bind Aβ peptide has been evaluated respectively using molecular mechanics (MM) and molecular dynamics (MD) simulations, and STD

  合成了一个小型糖基稠合三环化合物文库，该化合物具有在环氧对位的化学修饰的中心吡喃环。化学修饰对化合物的结构构象及其结合Aβ肽的能力的影响已分别使用分子力学（MM）和分子动力学（MD）模拟以及STD NMR光谱进行了评估。特别是极性/带电荷的基团的引入导致结合能力的丧失，而构象没有显着变化，而其他取代对结构构象或结合均没有显着影响。